3-溴-4-碘苯甲酸甲基酯
| 中文名稱 | 3-溴-4-碘苯甲酸甲基酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-溴-4-碘苯甲酸甲基酯;3-溴-4-碘苯甲酸甲酯;3-溴-4-碘苯甲酸甲基酯95%?酸堿殘留 |
| 英文名稱 | 3-BROMO-4-IODOBENZOIC ACID METHYL ESTER |
| 英文同義詞 | 3-BROMO-4-IODOBENZOIC ACID METHYL ESTER;Benzoic acid,3-broMo-4-iodo-, Methyl ester;Methyl 3-bromo-4-iodobenzoate |
| CAS號(hào) | 249647-24-3 |
| 分子式 | C8H6BrIO2 |
| 分子量 | 340.94 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 雜環(huán)類;苯類;有機(jī)化學(xué);Acids & Esters;Bromine Compounds;Iodine Compounds |
| Mol文件 | 249647-24-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-溴-4-碘苯甲酸甲基酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 56-60°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 328.1±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.059±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 閃點(diǎn) | >110℃ |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 淺黃色至橙色 |
| InChI | InChI=1S/C8H6BrIO2/c1-12-8(11)5-2-3-7(10)6(9)4-5/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | OIMBMPVAESWCEA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C1=CC=C(I)C(Br)=C1 |
106896-49-5
249647-24-3
以4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯為原料合成3-溴-4-碘苯甲酸甲酯的一般步驟如下：將4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯（5.0g，22.0mmol，購自Aldrich）溶解于丙酮（35mL）中，隨后加入6M鹽酸（35mL）。將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，并逐滴加入溶解于10mL水中的亞硝酸鈉（NaNO2，1.84g，26.1mmol）。在0℃下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)后，緩慢加入溶解于20mL水中的碘化鉀（KI，5.47g，32.6mmol）。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，用水稀釋反應(yīng)混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc，2×150mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，隨后在真空下濃縮。殘余物通過柱色譜法純化（使用80g Redi-Sep柱），洗脫劑從100%庚烷逐步調(diào)整至20:80的乙酸乙酯:庚烷，最終得到目標(biāo)產(chǎn)物3-溴-4-碘苯甲酸甲酯（4.1g，收率55%），為固體。產(chǎn)物的1H NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 8.27（1H），7.98（1H），7.64（1H），3.94（3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 42, p. 8108 - 8111
[2] Patent: US2012/232026, 2012, A1. Location in patent: Paragraph 0440; 0441
[3] Patent: US2012/35122, 2012, A1. Location in patent: Paragraph 0760; 0761
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 25, p. 4907 - 4915
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海關(guān)編碼 | 2916310090 |
| 存儲(chǔ)類別 | 6.1C - 可燃，急性毒性 類別3 毒性化合物或者引起慢性影響的化合物 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 急性毒性 類別3經(jīng)口 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0224964724305 | 3-溴-4-碘苯甲酸甲酯 | 249647-24-3 | 100G | 1159元 |
| 2026/06/05 | XW0224964724304 | 3-溴-4-碘苯甲酸甲酯 | 249647-24-3 | 25G | 390元 |