琥珀酸是精細(xì)化工的重要原料，可用作食品添加劑的緩沖劑、中和劑、調(diào)味劑和膠凝劑，用于生產(chǎn)清涼飲料、糖果、糕點(diǎn)、醬油、清酒等。
琥珀酸與芳二胺、烷基亞胺或甘油的衍生物可用作粘合劑，近年來本品大量用作沐浴劑，溶于溫水時(shí)，促進(jìn)血液循環(huán)，對(duì)止癢及消除神經(jīng)痛，有一定效果。
琥珀酸的衍生物有去垢，破乳的效果，可用作表面活性劑的原料。

【理化性質(zhì)】
琥珀酸又稱丁二酸、亞乙基二羧酸、Amber acid。結(jié)構(gòu)式HOOCCH2CH2COOH。因存在琥珀中而得名。1546年從琥珀蒸餾物中發(fā)現(xiàn)。1929年首次人工合成。天然存在于未成熟的葡萄、甜菜、大黃及人的血液和牛的腦、脾中。琥珀酸的工業(yè)生產(chǎn)可由氫化脂肪或酒石酸制得，也可由丁烯二酸氫化制取。
無色或白色結(jié)晶。有兩種晶型：α- 型為三斜晶系棱柱狀結(jié)晶；β-型為單斜晶系棱柱狀結(jié)晶。β-型摩擦?xí)r發(fā)光。兩者均有光澤。無嗅。有特殊酸味。味閾值0.0039%。相對(duì)分子質(zhì)量118.09。相對(duì)密度1.572(2.5℃)。熔點(diǎn) 188℃。α-型在137℃以上穩(wěn)定，β-型在137℃ 以下穩(wěn)定。156～157℃(0.267×103Pa)時(shí)升華。在熔點(diǎn)以下即開始脫水而分解，一部分生成酸酐，一部分轉(zhuǎn)變?yōu)檫秽档暮跷逶s環(huán)化合物。不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳、甲苯和氯仿，溶于水(0℃時(shí)2.88、20℃時(shí)6.8、100℃時(shí) 121)、乙醇(15℃時(shí)9.99)、乙醚(15℃時(shí)1.25)、甘油(25℃時(shí)5)、甲醇、丙酮和石油醚。琥珀酸為二元酸，具有二元脂肪酸的特性，又因本品含有活潑的亞甲基，可以參與許多反應(yīng)。脫水生成酸酐。可以發(fā)生酯化反應(yīng)。與氯或溴可以發(fā)生鹵化反應(yīng)。與氨反應(yīng)，生成烷基胺及酰胺。與硫化物反應(yīng)，生成硫化合物。可以進(jìn)行氧化及還原反應(yīng)，生成過氧化物或醛。

 
琥珀酸結(jié)構(gòu)式

琥珀酸是一種重要有機(jī)試劑，如將它加熱可發(fā)生分子內(nèi)失水反應(yīng)生成丁二酸酐，再經(jīng)氨解、溴代可制得N-溴代丁二酰亞胺(簡(jiǎn)稱 NBS)，是一種優(yōu)良的丙烯型溴化劑。琥珀酸在醫(yī)藥上用作抗痙攣劑、祛痰劑和利尿劑。

【琥珀】
琥珀是一種松脂等樹脂的化石，它由松樹脂粘合昆蟲、花瓣、樹葉等形成松脂球，通過地殼變化，下沉到海底，經(jīng)幾萬年后呈金黃、紫紅等色彩，為珍貴的裝飾品。琥珀又是歷史見證物，根據(jù)它的重量、顏色、大小、松脂球中昆蟲姿態(tài)、植物種類等，可以推測(cè)若干萬年前世界上發(fā)生的事，當(dāng)時(shí)地球上生存哪些生物以及怎樣演變等，具有重要的考古價(jià)值。中國(guó)撫順產(chǎn)的琥珀經(jīng)測(cè)定有4 000多萬年的形成史。琥珀一般含C79%、O10%、H11%，其中含琥珀酸約8%。

【主要用途】
琥珀酸是精細(xì)化工的重要原料，可用作食品添加劑的緩沖劑、中和劑、調(diào)味劑和膠凝劑，用于生產(chǎn)清涼飲料、糖果、糕點(diǎn)、醬油、清酒等。
醫(yī)藥原料，生產(chǎn)抗痙攣劑、祛痰劑、利尿劑。
樹脂原料，本品制成醇酸樹脂具有優(yōu)良的撓曲性、彈性和耐水性、可用作涂料。
琥珀酸與芳二胺、烷基亞胺或甘油的衍生物可用作粘合劑，近年來本品大量用作沐浴劑，溶于溫水時(shí)，促進(jìn)血液循環(huán)，對(duì)止癢及消除神經(jīng)痛，有一定效果。
琥珀酸的衍生物有去垢，破乳的效果，可用作表面活性劑的原料。本品還用作染料、潤(rùn)滑劑、紙張加工助劑、增塑劑、香料、清漆、橡膠硫化劑、粘合劑、攝影感光藥物的原料。農(nóng)藥原料、生產(chǎn)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、殺蟲劑。紡織品防皺劑的原料。高效去皺美容脂的主要組成之一。皮革的防濕劑原料。本品也可代替檸檬酸和馬來酸使用。本品也是有機(jī)顏料及離子交換樹脂的原料。丁二酸二烯丙酯與 1，3-丁二烯共聚可制備人造橡膠。

【制備方法】
①以順丁烯二酸酐為原料，水解，生成順丁烯二酸，在鎳催化劑作用下，于130～140℃、0.3～0.5MPa下加氫還原，可得粗制琥珀酸，過濾，脫色，濃縮結(jié)晶，用苯洗滌后，重結(jié)晶，可得精制琥珀酸。

 

②使苯和空氣的混合氣通過加熱至400℃ 的五氧化二釩催化劑床層，進(jìn)行催化氧化，生成馬來酸酐，溶于水，生成馬來酸，再加入5%的稀硫酸，進(jìn)行電解還原，可制得琥珀酸。

③酒石酸銨為原料，經(jīng)發(fā)酵，可制得本品。

④ 以糠醛為原料，用過氧化氫氧化，可制得琥珀酸。

 
⑤ 以乙炔、一氧化碳和水蒸氣為原料，在酸性介質(zhì)中，在150～250℃及3.0～10.0MPa下進(jìn)行催化合成，可制得琥珀酸。催化劑可用鈷。
⑥ 以丙烯酸和一氧化碳為原料，在濃硫酸作用下，可生成[1]，然后脫除硫酸，經(jīng)洗滌，干燥，可制得琥珀酸。
⑦丁二腈水解，可制得琥珀酸。 NC-CH2CH2-CN+6H2O→[1]+2NH4OH
⑧丙二酸二乙酯鈉鹽與碘反應(yīng)，然后水解脫羧，可制得琥珀酸。

【藥理作用】
1．抗菌作用琥珀酸在2mg/ml濃度時(shí)對(duì)金黃色葡萄球菌、卡他球菌以及傷寒、綠膿、變形、痢疾桿菌有抑制作用。
2．中樞抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、貓和狗腹腔注射琥珀酸能保護(hù)動(dòng)物對(duì)抗高壓氧、電休克和聽源性驚厥。抗驚厥作用與提高腦內(nèi)GABA含量有關(guān)。熱板法有鎮(zhèn)痛作用，與戊巴比妥有協(xié)同作用，還有鎮(zhèn)靜和降低體溫的作用。
3．抗?jié)冏饔么笫笥拈T結(jié)扎產(chǎn)生胃潰瘍，腹腔注射或口服50mg/kg，由于抑制胃液分泌和擴(kuò)張胃肌而呈抗?jié)冏饔谩?br /> 4．對(duì)免疫功能的影響琥珀酸溶于生理鹽水內(nèi)，加入NaHCO3調(diào)pH至6．4，濃度為11．8%，大鼠與家兔每日腹腔注射1mM（118mg）/kg， 2．5mM（295mg）/kg，5mM（590mg）/kg，連注7d，每日1次，用藥后第4天大鼠白細(xì)胞數(shù)增加（P<0.025），但吞噬率提高不明顯。家兔白細(xì)胞數(shù)在劑量較大時(shí)亦明顯增加，同時(shí)吞噬率亦提高（P<0．01）。在特異性皮膚反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中腹腔注射琥珀酸5mg/kg，48h內(nèi)連用4次，或每日注射1次，連用兩周，對(duì)家兔可見琥珀酸能抑制被動(dòng)及主動(dòng)皮膚過敏反應(yīng)，并能減少動(dòng)物血清1gE抗體形成。
5．解毒作用琥珀酸對(duì)毒眼鏡蛇中的小鼠有明顯的保護(hù)作用,保護(hù)率與原方相近。

【網(wǎng)絡(luò)資料參考】

工業(yè)上，琥珀酸常由丁烯二酸催化還原制得，琥珀酸也可由丁二腈水解制備。在實(shí)驗(yàn)室中，琥珀酸可用兩分子丙二酸二乙酯的鈉鹽與碘反應(yīng)，繼而水解脫羧制得。
琥珀酸的重要用途是制備五元雜環(huán)化合物，例如，琥珀酸受熱迅速失水，形成琥珀酸酐，它是呋喃環(huán)系化合物。琥珀酸酐是制造藥物、染料和醇酸樹脂的重要原料。琥珀酸酐與氨共熱，即生成丁二酰亞胺。丁二酰亞胺的亞胺基上的氫可被溴取代，生成N－溴代丁二酰亞胺,它是有機(jī)合成的溴化試劑和溫和的氧化劑。琥珀酸在醫(yī)藥上有抗痙攣、祛痰和利尿作用。琥珀酸二乙酯是有機(jī)合成的重要中間體。琥珀酸二丁酯、二辛酯是塑料的增塑劑。琥珀酸二烯丙酯與1,3－丁二烯共聚,可以制造人造橡膠。

基本有機(jī)化工原料。主要用于涂料、染料、粘合劑和醫(yī)藥方面。由丁二酸生產(chǎn)的醇酸樹脂具有良好的曲撓性、彈性和抗水性。丁二酸的二苯基酯是染料的中間體，與氨基蒽醌反應(yīng)后生成蒽醌染料。醫(yī)藥工業(yè)中可用它生產(chǎn)磺胺藥、維生素A、維生素B和止血藥等。另外，丁二酸在紙張制造、紡織行業(yè)中也有廣泛的用途，還可用作潤(rùn)滑劑、照相化學(xué)品和表面活性劑的原料。丁二酸還可作食品酸味劑用于酒、飼料、糖果等的調(diào)味。

【參考資料】
安家駒 主編;包文滁,王伯英,李順平 合編.實(shí)用精細(xì)化工辭典.
袁運(yùn)開,顧明遠(yuǎn) 主編.科學(xué)技術(shù)社會(huì)辭典·化學(xué).杭州：浙江教育出版社.1992
http://baike.baidu.com/view/83144.htm