1000068-25-6
1000068-25-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-硼-4-氟-1H-吲哚-1-羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)酯
1-BOC-4-fluoroindole-2-boronic acid
N-(BOC)-4-FLUOROINDOLE-2-BORONIC ACID
N-Boc-4-Fluoro-1H-indol-2-ylboronic acid
Butoxycarbonyl)-4-fluoro-1H-indol-2-yl)boronic acid
4-FLUORO-1-TERT-BUTOXYCARBONYLINDOLE-2-BORONIC ACID
1-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoro-1H-indol-2-ylboronic acid
(1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-fluoro-1H-indol-2-yl)boronic acid - [B3592]
2-Borono-4-fluoro-1H-indole-1-carboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) ester
1H-Indole-1-carboxylic acid, 2-borono-4-fluoro-, 1-(1,1-dimethylethyl) ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
129822-45-3
1000068-25-6
步驟1: (1-(叔丁氧基羰基)-4-氟-1H-吲哚-2-基)硼酸的合成 在0℃下，向二異丙胺（175 mL，1.25 mol）的四氫呋喃（THF，800 mL）溶液中逐滴加入正丁基鋰（n-BuLi，500 mL，1.25 mol）。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌40分鐘。隨后，將混合物冷卻至-78℃。緩慢滴加4-氟-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯（118 g，0.50 mol）的THF（300 mL）溶液，接著滴加硼酸三異丙酯（231 mL，1.00 mol）。反應(yīng)混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌40分鐘。反應(yīng)進(jìn)程通過(guò)高效液相色譜（HPLC）監(jiān)測(cè)。反應(yīng)完成后，用飽和氯化銨（NH4Cl，500 mL）溶液淬滅反應(yīng)。然后用1N鹽酸（HCl）調(diào)節(jié)混合物至pH=6。用乙酸乙酯（EtOAc，2000 mL）萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)層后用鹽水（500 mL）洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過(guò)濾并濃縮。所得固體用乙酸乙酯和石油醚（PE）重結(jié)晶，得到(1-(叔丁氧基羰基)-4-氟-1H-吲哚-2-基)硼酸（93 g，收率64%，該化合物在高溫下可能不穩(wěn)定，建議儲(chǔ)存于冰箱中）。 1H-NMR（CDCl3, 400 MHz）δ: 7.77（d, J=8.4 Hz, 1H）, 7.57（s, 1H）, 7.44（s, 2H）, 7.24（m, 1H）, 6.90（m, 1H）, 1.66（s, 9H）。 MS（M+H）: 280。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 7, p. 1227 - 1238
[2] Patent: WO2014/123794, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[3] Patent: WO2014/123793, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 36; 37
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