1011529-10-4
中文名稱(chēng)
4-氨基-1-(4-C-疊氮基-2-脫氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮
英文名稱(chēng)
4'-C-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-arabinocytidine
CAS
1011529-10-4
分子式
C9H11FN6O4
分子量
286.22
MOL 文件
1011529-10-4.mol
更新日期
2026/05/26 12:43:14
1011529-10-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氨基-1-(4-C-疊氮基-2-脫氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮 英文別名
FNCRO 0622
Azvudine
Azvudine (RO 0622)
4'-Azido-2'-deoxy-2'-fluoroaracytidine
4’-Azido-2’-deoxy-2’-fluoroaracytidine, Azvudine
4'-C-Azido-2'-deoxy-2'-fluoro-b-D-arabinocytidine
4'-C-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-arabinocytidine
2(1H)-PyriMidinone, 4-aMino-1-(4-C-azido-2-deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-
4-Amino-1-(4-C-azido-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)99.0-100.0℃
儲(chǔ)存條件-20°C儲(chǔ)存
溶解度DMSO: 57 mg/mL (199.15 mM);Ethanol: 57 mg/mL (199.15 mM)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
水溶解性Water: 57 mg/mL (199.15 mM)
InChIInChI=1/C9H11FN6O4/c10-5-6(18)9(3-17,14-15-12)20-7(5)16-2-1-4(11)13-8(16)19/h1-2,5-7,17-18H,3H2,(H2,11,13,19)/t5-,6-,7+,9+/s3
InChIKeyKTOLOIKYVCHRJW-BODDTQOYNA-N
SMILESC1(=O)N([C@H]2[C@@H](F)[C@H](O)[C@@](N=[N+]=[N-])(CO)O2)C=CC(N)=N1 |&1:3,4,6,8,r|
常見(jiàn)問(wèn)題列表
描述
阿茲夫定是一種由Genuine Biotech公司生產(chǎn)的抗病毒藥物，于2021年在中國(guó)獲批，作為治療人類(lèi)免疫缺陷病毒（HIV）的首創(chuàng)藥物。作用機(jī)制
阿茲夫定具有雙重作用機(jī)制：作為逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑，并且針對(duì)病毒因子/載脂蛋白B mRNA編輯酶，催化亞基3G（Vif/A3G）蛋白-蛋白相互作用。由于其3′-羥基和4′位核糖核心的取代，阿茲夫定對(duì)野生型和耐藥株的HIV都具有活性。應(yīng)用
4-氨基-1-(4-C-疊氮基-2-脫氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮是重要的新型雜環(huán)類(lèi)有機(jī)中間體，其還是重要的工業(yè)原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等行業(yè)。此外，該類(lèi)化合物在合成藥物方面具有其他基團(tuán)或官能團(tuán)不可替代的作用，因此在醫(yī)藥研究中是一個(gè)熱點(diǎn)領(lǐng)域。用途
阿茲夫定還被重新用作COVID-19的治療，并于2022年在中國(guó)獲得批準(zhǔn)，作為RNA依賴(lài)性RNA聚合酶（RdRp）抑制劑，與之前批準(zhǔn)的molnupiravir和remdesivir具有相同的機(jī)制。除了其抗病毒活性外，該藥物在胸腺中的濃度表明它可能還具有免疫靶向活性，這在RdRp抑制劑中是獨(dú)特的。合成方法
在5分鐘內(nèi)向溶液中滴加4-氯苯基二氯磷酸鹽（0.20 mL，1.22 mmol），在無(wú)水吡啶（15 mL）中的1-（4′-疊氮基-2′-脫氧-3′，5′-O-二苯甲?；?2′-氟-α-D-阿拉伯呋喃基）（0.40 g，0.815 mmol）和1H-四唑（0.17 g，2.45 mmol）的冰水浴中冷卻。攪拌5分鐘后，將反應(yīng)混合物加熱至室溫。5小時(shí)后，在減壓下將反應(yīng)混合物蒸發(fā)至干。將殘留物溶解在CH2Cl2中。用飽和NaHCO3水溶液和水洗滌殘留物。干燥殘留物（4?分子篩）。在減壓下將殘留物蒸發(fā)至干。在室溫下，用0.5M氨在1，4-二惡烷（40mL）中處理殘留物5.5小時(shí)。在減壓下將溶液蒸發(fā)至干。在室溫下用甲醇（55mL）中的飽和NH3處理殘留物15小時(shí)。在減壓下將混合物蒸發(fā)至干。通過(guò)硅膠柱色譜法[在MeOH（0.5%）、MeOH（19.5%）、CH2Cl2（80%）中的飽和NH3]純化殘留物得到4-氨基-1-(4-C-疊氮基-2-脫氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮。
圖 4-氨基-1-(4-C-疊氮基-2-脫氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮的合成路線(xiàn)[1]
制備方法
以苯甲酰基保護(hù)的氟呋喃糖1.1為起始原料進(jìn)行合成。在醋酸中用 HBr 溴化，然后用受保護(hù)的胞嘧啶1.3置換溴化物1.2，得到中間體1.4。在甲醇中用氨去除苯甲?；谋Ｗo(hù)作用形成二醇1.5，然后通過(guò)Mitsunobu反應(yīng)將伯醇轉(zhuǎn)化為烷基碘化物1.6。用甲醇鈉消除碘，然后在生成的烯烴上加入疊氮化鈉和氯化碘，獲得疊氮化物1.7。醇和胺都用苯甲酰氯重新保護(hù)，碘在氧化親核取代反應(yīng)中被間氯苯甲酸置換，生成倒數(shù)第二個(gè)中間體1.9。然后，在甲醇-氨水中去除所有保護(hù)基團(tuán)，得到阿茲夫定(1)。
阿茲夫定價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2026/06/05 | HY-19314 | 4-氨基-1-(4-C-疊氮基-2-脫氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮 Azvudine | 1011529-10-4 | 1 mg | 580元 |
| 2026/06/05 | HY-19314 | 4-氨基-1-(4-C-疊氮基-2-脫氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮 Azvudine | 1011529-10-4 | 5 mg | 1445元 |
| 2026/06/05 | HY-19314 | 4-氨基-1-(4-C-疊氮基-2-脫氧-2-氟-BETA-D-呋喃阿拉伯糖基)-2(1H)-嘧啶酮 Azvudine | 1011529-10-4 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 1589元 |