1082674-24-5
中文名稱
6-溴-1-異喹啉甲腈
英文名稱
6-Bromo-1-isoquinolinecarbonitrile
CAS
1082674-24-5
分子式
C10H5BrN2
分子量
233.06
MOL 文件
1082674-24-5.mol
1082674-24-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴異喹啉-1-腈6-溴-1-異喹啉甲腈
6-溴異喹啉-1-甲腈
英文別名
6-Bromo-1-isoquinolinecarbonitrile1-Isoquinolinecarbonitrile, 6-bromo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：異喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)152℃
沸點(diǎn)403.9±25.0 °C(Predicted)
密度1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-1.02±0.38(Predicted)
制備方法
方法1
7677-24-9
223671-16-7
1082674-24-5
在室溫條件下，于15分鐘內(nèi)將三甲基氰硅烷（52.0 mL，580.0 mmol）緩慢滴加至攪拌中的化合物A2（65.0 g，290.0 mmol）和1,8-二氮雜二環(huán)十一碳-7-烯（DBU，50.0 mL，348.0 mmol）的四氫呋喃（THF，500 mL）溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，向混合物中加入水，并用二氯甲烷（DCM）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，隨后在減壓條件下濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（100-200目）進(jìn)行純化，洗脫劑為石油醚中0-4%的乙酸乙酯（EtOAc）梯度溶液，最終得到目標(biāo)化合物6-溴異喹啉-1-甲腈（A3），為白色固體，產(chǎn)量41 g（產(chǎn)率61%）。薄層色譜（TLC）顯示Rf值為0.6（30% EtOAc的石油醚溶液）。液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LCMS）分析顯示m/z = 233（[M + H]+）。核磁共振氫譜（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ 8.07（dd，J = 11.2, 2.0 Hz，1H），8.21（m，2H），8.55（br s，1H），8.77（d，J = 7.6 Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/181676, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 133