109113-39-5
109113-39-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-(Phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
1-(benzenesulfonyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine, 1-(phenylsulfonyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
271-34-1
98-09-9
109113-39-5
向1H-吡咯并[3,2-c]吡啶（5-氮雜吲哚）（1g，8.47mmol，1.0當(dāng)量）在無水THF（10mL）中的溶液中，于0°C下緩慢加入NaH（60％分散于礦物油中）（0.24g，10.2mmol，1.2當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌30分鐘。隨后，在相同溫度下緩慢滴加苯磺酰氯（1.80g，10.2mmol，1.2當(dāng)量）。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并繼續(xù)攪拌1小時。反應(yīng)完成后，加入飽和NaHCO3水溶液（30mL）淬滅反應(yīng)，然后用乙酸乙酯（3×30mL）萃取。合并有機相，用無水Na2SO4干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到1-苯磺?；?5-氮雜吲哚（1.52g，5.88mmol，收率69.4％），為黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜（400MHz, CDCl3）確認：δ 6.75（d, J = 3.6Hz, 1H）, 7.48（t, J = 8Hz, 2H）, 7.55-7.61（m, 2H）, 7.89-7.93（m, 3H）, 8.49（d, J = 6Hz, 1H）, 8.88（s, 1H）。電噴霧質(zhì)譜（ESIMS）分析顯示分子離子峰m/z 259.1（[M+H]+），與理論分子量C13H10N2O2S相符。
參考文獻：
[1] Synthesis, 2005, # 20, p. 3581 - 3588
[2] Patent: WO2017/23987, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0675; 0676
[3] Patent: WO2017/24003, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0675; 0676
[4] Patent: WO2017/24010, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0622; 0623
[5] Patent: WO2017/23984, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0675