1104455-41-5
中文名稱
4-氯-5-甲基吡啶甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 4-chloro-5-Methylpicolinate
CAS
1104455-41-5
分子式
C8H8ClNO2
分子量
185.61
MOL 文件
1104455-41-5.mol
1104455-41-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯-5-甲基吡啶甲酸甲酯4-氯-5-甲基吡啶-2-甲酸甲酯
英文別名
Methyl 4-chloro-5-MethylpicolinateMethyl 4-chloro-5-methylpyridine-2-carboxylate
4-Chloro-5-methylpyridine-2-carboxylic acid methyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 4-chloro-5-methyl-, methyl ester
物理化學性質(zhì)
沸點287.7±35.0 °C(Predicted)
密度1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.04±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
67-56-1
4434-13-3
1104455-41-5
1. 在氮氣保護下，將5-甲基吡啶甲酸（13.7g）與亞硫酰氯（150mL）混合，分批加入溴化鈉（20.6g），加熱回流1小時。 2. 加入DMF（2mL），繼續(xù)在氮氣保護下加熱回流16小時。 3. 向反應混合物中加入甲苯（100mL），減壓蒸發(fā)溶劑，此操作重復兩次。隨后，向殘余物中加入甲苯（100mL）。 4. 在氮氣保護和0℃條件下，向上述混合物中加入DIPEA（25.8g）和甲醇（20mL），然后在20℃下攪拌2小時。 5. 減壓蒸發(fā)溶劑，所得殘余物通過硅膠柱色譜（洗脫劑：乙酸乙酯/石油醚）純化，得到4-氯-5-甲基吡啶甲酸甲酯（9.40g）。 6. 產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ2.43（3H，s），3.99（3H，s），8.10（1H，s），8.54（1H，s）。
參考文獻：
[1] Patent: EP3156397, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0267
[2] Patent: WO2018/89261, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 0932; 0933; 0934