111119-36-9
中文名稱
L-2,4-二氯苯丙氨酸
英文名稱
L-2,4-DICHLOROPHENYLALANINE
CAS
111119-36-9
分子式
C9H9Cl2NO2
MDL 編號
MFCD01860882
分子量
234.08
MOL 文件
111119-36-9.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
111119-36-9 結構式
基本信息
中文別名
L-2,4-二氯苯丙氨酸2,4-二氯-L-苯基丙氨酸,98%
英文別名
2,4-DICHLORO-L-PHENYLALANINEH-L-PHE(2,4-CL2)-OH
H-PHE(2,4-CL 2)-OH
H-PHE(2,4-DICL)-OH
L-2,4-DICHLOROPHE
L-2,4-DICHLOROPHENYLALANINE
RARECHEM BK PT 0109
(S)-2-AMINO-3-(2,4-DICHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID
2,4-Dichloro-L-4-phenylalanine
(2S)-2-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)propanoic acid
L-2,4-Dichloro-phe-OH
所屬類別
生物化工：苯丙氨酸類衍生物物理化學性質
熔點238-240 °C
沸點368.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.450±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at 0-5°C
酸度系數(shù)(pKa)2.14±0.15(Predicted)
外觀White to off-white Solid
CAS 數(shù)據(jù)庫111119-36-9(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
1201-99-6
111119-36-9
以2,4-二氯苯乙烯酸為原料合成L-2,4-二氯苯丙氨酸的一般步驟：通用方法：將適宜的醛（1j-1,1n或1o，0.5 mmol）、丙二酸（1.0 mmol）和哌啶（0.01 mmol）溶解于DMSO（500 mL）中，將混合物置于微波反應器中加熱（60°C，30分鐘）。反應完成后，冷卻至室溫，加入氨水溶液（9.5 mL，13% w/v，約7 M，通過緩慢加入干冰塊調節(jié)至pH 10.0），隨后加入過量的大腸桿菌BL21（DE3）細胞（400 mg濕細胞糊）以催化生成目標產(chǎn)物L-2,4-二氯苯丙氨酸。將懸浮液于37°C下攪拌數(shù)小時，反應進程通過HPLC監(jiān)測。產(chǎn)物分離時，用H2SO4水溶液（20% w/v）將反應混合物酸化至pH <2.0，離心（8000 rpm，5分鐘）去除細胞及未轉化的底物沉淀。將Dowex 50WX8氫型樹脂（5.0 g）裝填于一次性塑料柱中，依次用去離子水（20 mL）和H2SO4水溶液（20 mL，5% w/v）洗滌。將生物轉化后的上清液以1 mL/min的流速上樣至樹脂柱。先用去離子水洗滌樹脂床至流出液呈中性，再用NH4OH水溶液（20 mL，5% w/v）洗脫產(chǎn)物。合并含產(chǎn)物的洗脫液，于離心蒸發(fā)器中干燥過夜，得到白色固體狀的L-苯丙氨酸衍生物（L-3j-1, L-3n或L-3o）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 46, p. 7256 - 7262