1146699-64-0
1146699-64-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-[4-(溴甲基)-3-氟苯基]-1,2,4-噁二唑
1,2,4-Oxadiazole, 3-[4-(broMoMethyl)-3-fluorophenyl]-
制備方法
![1,2,4-Oxadiazole, 3-[4-(dibromomethyl)-3-fluorophenyl]-](/CAS/20210305/GIF/1146699-65-1.gif)
1146699-65-1
1146699-64-0
向200 mL圓底燒瓶中加入3-[4-(二溴甲基)-3-氟苯基]-1,2,4-噁二唑（8.37 g，25 mmol）和四氫呋喃（60 mL）。將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，并在15分鐘內(nèi)緩慢滴加二異丙基乙胺（3.48 g，27 mmol），隨后加入亞磷酸二乙酯（3.7 g，26.8 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌60分鐘后，用40 mL水淬滅反應(yīng)。水層用乙醚（2×80 mL）萃取。合并的有機層依次用20 mL飽和碳酸氫鈉水溶液、20 mL飽和氯化銨水溶液和20 mL飽和氯化鈉水溶液洗滌。有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾后于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過短硅膠柱層析純化，得到3-[4-(溴甲基)-3-氟苯基]-1,2,4-噁二唑（6.03 g，產(chǎn)率94%）。熔點：87.3℃。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 8.80 (s, 1H), 7.94 (dd, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.58 (t, 1H), 4.57 (s, 2H); 13C NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 166.97, 166.95, 165.45, 162.29, 159.73, 132.34, 132.30, 128.99, 128.90, 128.81, 124.04, 124.01, 115.56, 115.32, 25.22, 25.18; 19F NMR (CDCl3, 400 MHz) δ -115.81, -115.84, -115.86。元素分析（C9H6BrFN2O）計算值：C, 42.05; H, 2.35; N, 10.90。實測值：C, 42.17; H, 2.17; N, 10.63。
參考文獻：
[1] Patent: US2009/111858, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 18
[2] Patent: US2009/111858, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: US2009/111858, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18