1202769-66-1
中文名稱
5-甲基異惡唑-3-丁炔-2-醇
英文名稱
2-(5-Methylisoxazol-3-yl)but-3-yn-2-ol
CAS
1202769-66-1
分子式
C8H9NO2
分子量
151.16
MOL 文件
1202769-66-1.mol
更新日期
2023/12/19 15:01:24
1202769-66-1 結構式
基本信息
中文別名
5-甲基異惡唑-3-丁炔-2-醇2-(5-甲基異惡唑)-3-丁炔-2-醇
2-(5-甲基異噁唑-3-基)丁-3-炔-2-醇
2-(5-甲基異惡唑-3-基)丁-3-炔-2-醇
2-(5-甲基異噁唑-3-基)-2-羥基-3-丁炔
英文別名
2-(5-Methylisoxazol-3-yl)but-3-yn-2-ol2-(5-Methyl-1,2-Oxazol-3-Yl)But-3-Yn-2-Ol
a-Ethynyl-a,5-dimethyl-3-isoxazolemethanol
3-Isoxazolemethanol, α-ethynyl-α,5-dimethyl-
物理化學性質
沸點256.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)11.23±0.29(Predicted)
制備方法
方法1
24068-54-0
4301-14-8
1202769-66-1
步驟2-合成2-(5-甲基異惡唑-3-基)丁-3-炔-2-醇 在氮氣保護下，將乙炔基溴化鎂(0.5 M in THF, 50 mL, 25 mmol)的攪拌溶液冷卻至0℃以下。隨后，在5分鐘內緩慢滴加1-(5-甲基-3-異噁唑基)乙酮(2.5 g, 19.98 mmol)的四氫呋喃(20 mL)溶液。滴加完畢后，將反應混合物逐漸升溫至室溫，并繼續(xù)攪拌3小時。反應完成后，加入飽和氯化銨溶液(100 mL)淬滅反應，然后用乙酸乙酯(2×100 mL)萃取。合并有機相，用鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱層析純化，洗脫劑為乙酸乙酯/石油醚(0:1至1:4)，得到目標化合物2-(5-甲基異惡唑-3-基)丁-3-炔-2-醇(2.3 g, 75%)，為無色油狀物。其1H NMR(300 MHz, CDCl3)數(shù)據(jù)如下：δ 6.12 (s, 1H), 3.47 (s, 1H), 2.63 (s, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.86 (s, 3H)。
參考文獻：
[1] Patent: US2012/214762, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[2] Patent: WO2009/158011, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 182
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 2, p. 627 - 640