1214353-79-3
1214353-79-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-6-氯吡啶-2-羧酸甲酯
5-溴-6-氯吡啶-2-甲酸甲酯
Methyl 5-broMo-6-chloropyridine-2-carboxylate
5-Bromo-6-chloro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 5-bromo-6-chloro-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
29682-15-3
1214353-79-3
以5-溴吡啶-2-羧酸甲酯（CAS 29682-15-3，50 g，0.23 mol）為原料，與m-CPBA（CAS 937-14-4，80 g，0.46 mol）在400 mL干燥的二氯甲烷中混合，加熱至60℃并維持反應(yīng)20小時。反應(yīng)完成后，用飽和亞硫酸鈉溶液淬滅反應(yīng)，隨后用乙酸乙酯（2×200 mL）萃取。有機層用鹽水（2×200 mL）洗滌后，蒸發(fā)至干。殘余物通過柱色譜法（硅膠，300 g，以15%乙酸乙酯的石油醚溶液為洗脫劑）純化，得到棕色油狀物5-溴-2-（甲氧基羰基）吡啶1-氧化物（30 g，0.13 mol）。將該油狀物在0℃下緩慢加入三氯氧磷（CAS 10025-87-3，80 mL）中，加料過程持續(xù)1小時，隨后將混合物加熱至95℃并保持1小時。反應(yīng)結(jié)束后，蒸發(fā)除去溶劑，殘余物溶于水（50 mL）中，用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取。合并有機層并蒸發(fā)至干，得到白色固體產(chǎn)物5-溴-6-氯吡啶-2-羧酸甲酯（19 g，產(chǎn)率59%）；質(zhì)譜（EI）：m/e = 249.9 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Patent: US2012/316147, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[2] Patent: WO2012/168350, 2012, A1
[3] Patent: WO2014/86806, 2014, A1
[4] Patent: WO2014/86705, 2014, A1
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 10, p. 4266 - 4277