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1219-33-6

中文名稱 5-芐氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
英文名稱 5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
CAS 1219-33-6
分子式 C13H10O5
分子量 246.22
MOL 文件 1219-33-6.mol
更新日期 2026/03/10 00:32:09
1219-33-6 結(jié)構(gòu)式 1219-33-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-芐氧基-4-吡喃酮-2-羧酸
5-芐氧基-2-羧酸-1,4-吡喃酮
5-芐氧基-4-羰基-4H-吡喃-2-羧酸
5-芐氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸
英文別名
5-Benzyloxy-2-carboxylic acid-1,4-pyrone
4-oxo-5-phenylmethoxypyran-2-carboxylic acid
5-(benzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
4-oxo-5-(phenylMethoxy)-4H-Pyran-2-carboxylic acid
4H-Pyran-2-carboxylic acid, 4-oxo-5-(phenylmethoxy)-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點196-198℃ (methanol )
沸點501.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.67±0.20(Predicted)
InChIInChI=1S/C13H10O5/c14-10-6-11(13(15)16)18-8-12(10)17-7-9-4-2-1-3-5-9/h1-6,8H,7H2,(H,15,16)
InChIKeyRGZZNPNSZZJJSH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)OC=C(OCC2=CC=CC=C2)C(=O)C=1

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
海關(guān)編碼2916399090

制備方法

方法1
1-(6-氯-2-甲基-3-吡啶)-1-乙酮

15771-06-9

5-芐氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸

1219-33-6

5-芐氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的合成步驟如下:首先,將90克曲酸加入2000毫升圓底燒瓶中,加入660毫升甲醇溶解曲酸。隨后,加入88克氯化芐和63毫升40%氫氧化鈉溶液,加熱回流反應(yīng)17小時,得到反應(yīng)液a。反應(yīng)完成后,對反應(yīng)液a進行減壓蒸餾,直至溶劑完全蒸發(fā),得到干燥的殘余物。待殘余物冷卻至室溫后,加入60毫升甲醇和240毫升水,攪拌混合后進行洗滌和過濾,干燥后得到116克淡黃色固體中間體。將116克中間體加入反應(yīng)器中,加入2000毫升水,并將反應(yīng)體系冷卻至-5°C。在溫度控制不超過5°C的條件下,加入高碘酸鈉,隨后滴加40毫升水。滴加完畢后,攪拌10分鐘,然后將反應(yīng)溫度升至17°C,繼續(xù)攪拌3小時。反應(yīng)完成后,過濾反應(yīng)液,濾液用鹽酸調(diào)節(jié)pH至5-6。用500克乙酸乙酯對濾液進行萃取,分離有機相和水相。有機相經(jīng)干燥后過濾,干燥得到的固體,最終獲得80克白色固體,即為目標(biāo)產(chǎn)物5-芐氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸。

參考文獻:

[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 358 - 359

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 29, # 11, p. 893 - 897

[3] Farmaco, 2001, vol. 56, # 4, p. 251 - 256

[4] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 21, p. 6374 - 6381

[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 3, p. 318 - 323

常見問題列表

用途
5-芐氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸可用于醫(yī)藥合成及實驗研究中。
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