1224927-63-2
1224927-63-2 結構式
基本信息
2-(6-溴-2-氧代-3,4-二氫喹啉-1(2H)-基)乙酸叔丁酯
1(2H)-Quinolineacetic acid, 6-bromo-3,4-dihydro-2-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學性質
制備方法
3279-90-1
5292-43-3
1224927-63-2
A. 合成2-(6-溴-2-氧代-3,4-二氫喹啉-1(2H)-基)乙酸叔丁酯的一般步驟：在干燥氮氣保護下，向95%干燥氫化鈉（834 mg，33.0 mmol）的無水N,N-二甲基甲酰胺（30 mL）懸浮液中，于室溫下緩慢加入6-溴-3,4-二氫喹啉-2(1H)-酮（6.780 g，30.00 mmol）的無水N,N-二甲基甲酰胺（10 mL）溶液。反應混合物在室溫下攪拌30分鐘后，滴加2-溴乙酸叔丁酯（7.5 mL，49.7 mmol）的無水N,N-二甲基甲酰胺（10 mL）溶液。繼續(xù)攪拌反應混合物直至原料大部分轉化（通過LCMS監(jiān)測）。反應完成后，用甲醇（40 mL）淬滅反應，減壓濃縮反應混合物，然后用乙酸乙酯（150 mL）稀釋。有機相依次用水（100 mL）、30%氯化銨溶液（100 mL）和飽和食鹽水（100 mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥后減壓濃縮。加入乙醚（20 mL）進行超聲處理，過濾，用乙醚（20 mL）洗滌，干燥后得到白色固體2-(6-溴-2-氧代-3,4-二氫喹啉-1(2H)-基)乙酸叔丁酯（7.348 g，21.6 mmol，收率72%）。LCMS m/z: 285.9 (M-56+H), 363.9 (M+Na)。HPLC純度>97%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.30-7.40 (m, 2H), 7.50-6.70 (m, 1H), 4.54 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 1.44 (s, 9H)。
參考文獻：
[1] Patent: US2010/113514, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17