1227934-69-1
中文名稱
2-溴-4-三氟甲基-5-惡唑甲酸乙酯
英文名稱
ETHYL 2-BROMO-4-(TRIFLUOROMETHYL)OXAZOLE-5-CARBOXYLATE
CAS
1227934-69-1
分子式
C7H5BrF3NO3
分子量
288.02
MOL 文件
1227934-69-1.mol
1227934-69-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-4-三氟甲基-5-噁唑甲酸乙酯2-溴-4-三氟甲基-5-惡唑甲酸乙酯
英文別名
Ethyl 2-bromo-4-(trifluoromethyl)oxazole-5-carboxylatETHYL 2-BROMO-4-(TRIFLUOROMETHYL)OXAZOLE-5-CARBOXYLATE
ETHYL 2-BROMO-4-(TRIFLUOROMETHYL)-1,3-OXAZOLE-5-CARBOXYLATE
5-Oxazolecarboxylic acid, 2-bromo-4-(trifluoromethyl)-, ethyl ester
物理化學性質(zhì)
沸點297.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.698±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)-6.06±0.10(Predicted)
制備方法
方法1
135026-17-4
1227934-69-1
步驟2：將2-氨基-4-(三氟甲基)惡唑-5-羧酸乙酯（A-1）（9.8g）懸浮于乙腈（100mL）中，在0℃下，依次緩慢加入溴化銅（II）（11.8g）和叔丁基亞硝酸鹽（13.8mL）。在氮氣保護下，將反應(yīng)混合物從0℃緩慢升溫至室溫，并在此溫度下攪拌4小時。反應(yīng)完成后，將混合物濃縮。將濃縮后的殘余物懸浮于EtOAc（200mL）中，依次用1N HCl（3×100mL）和鹽水（1×100mL）洗滌，有機相經(jīng)Na2SO4干燥，過濾并濃縮。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法純化（洗脫劑：EtOAc/己烷），得到2-溴-4-三氟甲基惡唑-5-羧酸乙酯（A-2）為無色液體（9.18g，收率73%）。LCMS（ESI）[M + 1]+ 288.2。
參考文獻：
[1] Patent: WO2010/59606, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 159
[2] Patent: WO2018/11628, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00321
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 23, p. 6410 - 6414