1234319-14-2
1234319-14-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-(4-(二氟甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷
2-(4-(二氟甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
2-(4-(二氟甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊環(huán)
2-(4-(DifluoroMethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolane
1,3,2-Dioxaborolane, 2-[4-(difluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
51776-71-7
73183-34-3
1234319-14-2
以1-溴-4-(二氟甲基)苯和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成4-(二氟甲基)苯硼酸頻哪醇酯的一般步驟： B. 2-[4-(二氟甲基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷的合成 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)（25.25 g，34.5 mmol）一次性加入到1-溴-4-(二氟甲基)苯（160 g，0.77 mol）、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷（392.5 g，1.55 mol）和乙酸鉀（303 g，3.09 mol）的1,4-二惡烷（2.42 L）脫氣混合物中。將反應(yīng)混合物加熱至100℃并保持18小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫并通過硅藻土過濾，用乙酸乙酯（3 L）洗滌。將濾液真空濃縮，得到深棕色油狀物。此過程在50 g、160 g和156 g 1-溴-4-(二氟甲基)苯（總原料，526 g，2.54 mol）的批次上重復(fù)3次，合并所有粗產(chǎn)物。通過硅膠色譜法進(jìn)行兩次純化（梯度：0%至3%乙酸乙酯的庚烷溶液），得到黃白色固體（803 g）。將該固體在-20℃下從甲醇（1.6 L）中重結(jié)晶，將濾液濃縮至其原體積的一半，冷卻后過濾收集所得固體。將合并的固體（426 g）在-20℃下從庚烷（500 mL）中重結(jié)晶，然后熔化并倒入在甲醇-冰浴中冷卻的甲醇（200 mL）中。將混合物破碎并過濾，得到目標(biāo)產(chǎn)物，為固體。產(chǎn)量：250.7 g，0.987 mmol，收率39%。 1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 1.37（s，12H），6.65（t，J = 56.4 Hz，1H），7.52（br d，J = 8.1 Hz，2H），7.92（br d，J = 8.0 Hz，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2012/214791, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[2] Patent: WO2012/3283, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 165