1235481-90-9
1235481-90-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
P7C3-A20
P7C3-A20, >=98%
N-(3-(3,6-DIBROMO-9H-CARBAZOL-9-YL)-2-FLUOROPROPYL)-3-METHOXYANILINE
9H-Carbazole-9-propanamine, 3,6-dibromo-β-fluoro-N-(3-methoxyphenyl)-
3,6-Dibromo-beta-fluoro-N-(3-methoxyphenyl)-9H-carbazole-9-propanamine
P7C3-A20 3,6-Dibromo-beta-fluoro-N-(3-methoxyphenyl)-9H-carbazole-9-propanamine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![Benzenesulfonamide, N-[3-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)-2-fluoropropyl]-N-(3-methoxyphenyl)-4-nitro-](/CAS/20210305/GIF/1260172-05-1.gif)
1260172-05-1
1235481-90-9
向含有N-(3-(3,6-二溴-9H-咔唑-9-基)-2-氟丙基)-N-(3-甲氧基苯基)-4-硝基苯磺酰胺（21.0 mg，0.030 mmol）的小瓶中加入氫氧化鋰（3.2 mg，0.134 mmol）、N,N-二甲基甲酰胺（0.5 mL，0.06 M）和巰基乙酸（4.2 μL，0.060 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)后，用乙酸乙酯稀釋，依次用水、飽和碳酸氫鈉溶液、水（3次）和鹽水洗滌。有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：30%乙酸乙酯/己烷，含0.2%三乙胺），得到13.6 mg目標(biāo)化合物，產(chǎn)率為88%。 另一種合成方法：將DAST（二乙氨基三氟化硫，0.12 mL，0.916 mmol）滴加到1-(3,6-二溴-9H-咔唑-9-基)-3-(3-甲氧基苯基氨基)丙-2-醇（0.102 g，0.203 mmol）的無水二氯甲烷（6.0 mL）溶液中，反應(yīng)在-78℃下進(jìn)行。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌1小時(shí)，然后緩慢升溫至0℃并保持5小時(shí)。反應(yīng)通過加入磷酸鹽緩沖液（pH=8）淬滅，并用二氯甲烷萃取。水相用二氯甲烷（10 mL）萃取兩次。合并的有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠快速柱色譜法純化（洗脫劑：20%乙酸乙酯/己烷，含0.2%三乙胺），含有所需氟化產(chǎn)物的餾分進(jìn)一步用40%乙酸乙酯/己烷（含0.1%三乙胺）純化，得到5.7 mg目標(biāo)化合物。 3,6-二溴-beta-氟-N-(3-甲氧基苯基)-9H-咔唑-9-丙胺的分析數(shù)據(jù)： 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 8.16 (2H, J = 2.0 Hz), 7.56 (dd, 2H, J = 1.9, 8.7 Hz), 7.31 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 7.11 (t, 1H, J = 8.1 Hz), 6.36 (dd, 1H, J = 2.2, 8.1 Hz), 6.23 (dd, 1H, J = 2.0, 8.0 Hz), 6.15 (t, 1H, J = 2.3 Hz), 5.11 (dddd, 1H, J = 4.6, 5.8, 10.4, 47.7 Hz), 4.60 (m, 2H), 4.39 (dm, 2H), 3.95 (t, 1H, J = 6.3 Hz), 3.75 (s, 3H). MS (ESI), m/z: 504.9 (M + 1)+. ([M + 1]+ for C22H19Br2FN2O calculated: 505.0).
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US9095571, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 97; 98
[2] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 5, p. 1428 - 1437