133046-46-5
133046-46-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
乙基2-(三氟甲基)-1,3-噻唑-4-羧酸酯
2-TrifluoroMethyl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
4-Thiazolecarboxylicacid,2-(trifluoroMethyl)-,ethylester
4-Thiazolecarboxylicacid,2-(trifluoromethyl)-,ethylester(9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
354-38-1
70-23-5
133046-46-5
以三氟乙酰胺和3-溴丙酮酸乙酯為原料合成2-三氟甲基-4-羧酸乙酯噻唑的一般步驟如下：將2,2,2-三氟乙酰胺（14.24 g，1當(dāng)量）和Lawesson試劑（30.6 g，0.6當(dāng)量）溶于THF（120 mL）中，于回流條件下攪拌反應(yīng)18小時。反應(yīng)完成后，冷卻混合物，加入3-溴丙酮酸乙酯（16 mL，1當(dāng)量），繼續(xù)在回流條件下反應(yīng)至周末。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻反應(yīng)混合物，于真空下蒸發(fā)溶劑，得到的粗產(chǎn)物用二氯甲烷萃取，并用水洗滌。有機(jī)層用無水Na2SO4干燥，過濾后濃縮，得到橙色油狀物。通過硅膠柱色譜（洗脫劑：石油醚/二氯甲烷）純化上述油狀物，得到目標(biāo)化合物251，產(chǎn)率為40%。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ (ppm) 1.32 (t, J = 7.10 Hz, 3H), 4.34 (q, J = 7.10 Hz, 2H), 8.9 (s, 1H); 19F NMR (DMSO-d6, 376 MHz): δ (ppm) -60.29 (s, 3F); MS (ESI, EI+): m/z = 225.9 (MH+)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/17389, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 161-162
[2] Patent: WO2013/163279, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00141
[3] Patent: US2015/18328, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1206
[4] Patent: WO2015/3640, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 265