1351813-02-9
1351813-02-9 結(jié)構式
基本信息
6-溴-5-硝基- 1H-吲哚
6-Bromo-5-nitro-1H-indazol
6-Bromo-5-nitro-2H-indazole
6-Bromo-5-nitro-1H-indazole
1H-Indazole, 6-bromo-5-nitro-
物理化學性質(zhì)
制備方法
679839-39-5
1351813-02-9
以4-溴-2-氟-5-硝基苯甲醛為原料合成6-溴-5-硝基-1H-吲唑的一般步驟：首先，將硝酸鉀（0.55g，5.4mmol）溶解于濃硫酸（8mL）中，并將溶液冷卻至0℃。隨后，向此冷卻溶液中加入4-溴-2-氟苯甲醛（1g，4.9mmol）。反應混合物在室溫下攪拌1小時。反應完成后，將混合物緩慢倒入冰水中，通過過濾收集沉淀物。所得固體依次用水和飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，隨后空氣干燥，得到4-溴-2-氟-5-硝基苯甲醛（1.1g，收率90%）。接下來，將上述產(chǎn)物（0.1g，0.4mmol）溶解于乙醇（5mL）中，緩慢滴加一水合肼（0.02mL，0.4mmol）。反應混合物在80℃下加熱回流8小時。反應結(jié)束后，冷卻至室溫，溶液通過減壓蒸發(fā)濃縮。殘余物溶解于乙酸乙酯中，依次用水和飽和食鹽水洗滌。有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓蒸發(fā)，得到6-溴-5-硝基-1H-吲唑（0.09g，收率95%）。產(chǎn)物經(jīng)NMR（300MHz，DMSO）表征：δ13.71（s，1H），8.61（d，J = 3.1Hz，1H），8.33（s，1H），8.05（s，1H）。
參考文獻：
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[4] Patent: US2016/326151, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0239; 0240