1441190-66-4
中文名稱
2,3-CGAMP
英文名稱
2'3'-cGAMP
CAS
1441190-66-4
分子式
C20H24N10O13P2
分子量
674.41
MOL 文件
1441190-66-4.mol
更新日期
2026/06/08 14:00:17
1441190-66-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2′,3′-CGAMP 鈉鹽2-氨基-9-((5R,7R,8R,12AR,14R,15R,15AS)-14-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,10,15,16-四羥基-2,10-二氧代八氫-12H-5,8-甲橋呋喃[3,2-1][1,3,6,9,11]五氧雜[2,10]二磷雜環(huán)十四碳-7-基)-3,9-二氫-6H-嘌呤-6-酮
英文別名
5’)pA(3’2'3'-cGAMP
cyclic [G(2’
2'-3'-cyclic GMP-AMP
2',3'-cGAMP (free acid)
2',3'-cGAMP sodium salt
Mammalian (non-canonical) CDN
c[G(2',5')pA(3',5')p] / 2'3'-cGAMP
2′,3′-Cyclic guanosine adenosine monophosphate
2'-Guanylic acid, adenylyl-(3'→5')-, cyclic nucleotide
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)1159.9±75.0 °C(Predicted)
密度2.61±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C
溶解度可溶于DMSO（高達(dá)至少25mg/ml）或水（高達(dá)10mg/ml）
酸度系數(shù)(pKa)0.89±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
水溶解性H2O: soluble
穩(wěn)定性Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or distilled water may be stored at -20°C for up to 3 months.
InChIKeyCNVCOPPPOWRJAV-WOWVFUNENA-L
SMILESO=C1N=C(N)NC2=C1N=CN2[C@H](O3)[C@H](OP(OC[C@@H]4[C@@H](O5)[C@@H](O)[C@H](N6C=NC7=C6N=CN=C7N)O4)(O)=O)[C@H](O)[C@H]3COP5(O)=O
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
2′,3′-環(huán)鳥苷酸腺苷酸單磷酸鈉鹽已被用于篩選能夠與人干擾素基因刺激因子（STING）結(jié)合的小分子化合物，同時也被應(yīng)用于細(xì)胞質(zhì)DNA誘導(dǎo)的I型干擾素反應(yīng)的研究。常見問題列表
藥理作用
2’3’-環(huán)鳥苷酸腺苷酸（cGAMP，即環(huán)狀[G(2’,5’)pA(3’,5’)p]）由哺乳動物細(xì)胞中的環(huán)鳥苷酸腺苷酸合成酶（cGAS）在細(xì)胞質(zhì)中檢測到雙鏈DNA時產(chǎn)生。與經(jīng)典的3'3'-cGAMP類似，2'3'-cGAMP作為第二信使，通過結(jié)合并激活STING來引發(fā)先天免疫反應(yīng)。STING激活后，通過TANK結(jié)合激酶1（TBK1）/干擾素調(diào)節(jié)因子3（IRF3）通路誘導(dǎo)I型干擾素[1]，并通過NF-κB通路誘導(dǎo)促炎性細(xì)胞因子[1, 2]。結(jié)構(gòu)和功能研究表明，2'3'-cGAMP 與細(xì)菌產(chǎn)生的經(jīng)典 3'3'-cGAMP 存在顯著差異 [3, 4]。2'3'-cGAMP 與 STING 的親和力遠(yuǎn)高于 3'3'-cGAMP [1]。值得注意的是，某些STING變體能夠區(qū)分非經(jīng)典與經(jīng)典cGAMP [3]。
生物活性
2',3'-cGAMP Sodium Salt (2'-3'-cyclic GMP-AMP Sodium)是響應(yīng)哺乳動物細(xì)胞質(zhì)中的DNA產(chǎn)生的，并能以高親和力結(jié)合 STING，且有效地誘導(dǎo) interferon-β (IFNβ)。2',3'-cGAMP 結(jié)合 STING 的Kd值為3.79 nM。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
STING
(Cell-free assay) | 3.79 nM(Kd) |
參考文獻(xiàn)
文獻(xiàn) 1
[1] XU ZHANG. Cyclic GMP-AMP containing mixed phosphodiester linkages is an endogenous high-affinity ligand for STING.[J]. Molecular Cell, 2013, 51 2: 226-235. DOI:10.1016/j.molcel.2013.05.022[2] JIAXI WU. Cyclic GMP-AMP is an endogenous second messenger in innate immune signaling by cytosolic DNA.[J]. Science, 2013, 339 6121: 826-830. DOI:10.1126/science.1229963
[3] LIJUN SUN. Cyclic GMP-AMP Synthase Is a Cytosolic DNA Sensor That Activates the Type I Interferon Pathway[J]. Science, 2012, 339 6121.
[4] XIANG GUI. Autophagy induction via STING trafficking is a primordial function of the cGAS pathway[J]. Nature, 2019, 567 7747: 262-266. DOI:10.1038/s41586-019-1006-9
[5] TUO LI Zhijian J C. The cGAS-cGAMP-STING pathway connects DNA damage to inflammation, senescence, and cancer.[J]. Journal of Experimental Medicine, 2018, 215 5: 1287-1299. DOI:10.1084/jem.20180139