14464-15-4
中文名稱
N-CBZ-DL-絲氨酸甲酯
英文名稱
methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypropanoate
CAS
14464-15-4
分子式
C12H15NO5
分子量
253.25
MOL 文件
14464-15-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
14464-15-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
CBZ-DL-絲氨酸甲酯N-CBZ-DL-絲氨酸甲酯
N-芐氧羰基-DL-絲氨酸甲酯
2-芐氧基羰基氨基-3-羥基丙酸 甲酯
英文別名
Z-DL-Ser-omeCbz-DL-Ser-OMe
Z-DL-Serine methyl ester
Cbz-DL-Serine Methyl Ester
N-Cbz-DL-serine Methyl Ester
Serine,N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, methyl ester
Ethyl2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate
methyl3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxypropanoate
所屬類別
生物化工：絲氨酸類衍生物物理化學性質(zhì)
熔點42 °C
沸點140-150 °C(Press: 0.01 Torr)
密度1.254
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)10.49±0.46(Predicted)
外觀Off-white to light yellow <42°C Solid,>42°C Liquid
制備方法
方法1
2104-89-4
501-53-1
14464-15-4
以2-氨基-3-羥基丙酸甲酯（19.04 mmol）和氯甲酸芐酯為原料合成N-Cbz-DL-絲氨酸甲酯的一般步驟：將2-氨基-3-羥基丙酸甲酯溶解于34 mL水中。向該溶液中加入59.02 mmol（3.1當量）的氧化鎂和16 mL乙醚。將混合物置于冰浴中冷卻至0℃。在攪拌條件下，緩慢加入50%溶于甲苯的氯甲酸芐酯溶液（9.0 mL），并在0℃下持續(xù)攪拌2小時。隨后，將反應混合物緩慢升溫至室溫，并繼續(xù)攪拌30分鐘。反應完成后，過濾混合物，濾渣用2 mL乙醚洗滌。將水相用檸檬酸酸化至pH≈3，隨后用乙酸乙酯萃取。有機相用無水硫酸鈉干燥。通過薄層色譜（TLC）在30%乙酸乙酯/正己烷和正丁醇：乙酸：水（3:1:1）體系中監(jiān)測反應進程。最終產(chǎn)物為白色結(jié)晶固體，收率74%，熔點116-120℃（文獻值：118-120℃）。
參考文獻：
[1] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 3, p. 401 - 412