144927-57-1
中文名稱
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸乙酯
英文名稱
ethyl 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
CAS
144927-57-1
分子式
C9H8ClN3O2
分子量
225.63
MOL 文件
144927-57-1.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
144927-57-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸乙酯4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-羧酸乙酯
乙基 4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲酸基酯
英文別名
ethyl 4-chloro-7H-pyrrolo[2Ethyl 4-chloro-7H-pyrrolo...
3-d]pyriMidine-5-carboxylate
ethyl 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
ethyl 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid, 4-chloro-, ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：嘧啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點140-141 °C
沸點320.5±52.0 °C(Predicted)
密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.72±0.20(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
制備方法
方法1
![5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶](/CAS/GIF/22276-95-5.gif)
22276-95-5
541-41-3
144927-57-1
在氮氣保護(hù)下，將5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（2.00g，參考例8（1）制備）溶于四氫呋喃（50mL）中，冷卻至-80℃。緩慢滴加2.64M丁基鋰-己烷溶液（7.2mL），滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在-80℃下攪拌30分鐘。隨后，加入氯甲酸乙酯（905μL）的四氫呋喃（5mL）溶液，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，向混合物中加入飽和氯化銨水溶液淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯萃取有機(jī)相。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，過濾并減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化，洗脫劑比例為己烷/乙酸乙酯（65/35至20/80），得到4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸乙酯（1.43g，收率74%），為無色固體。質(zhì)譜（APCI）m/z: 226/228 [M+H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP2390254, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 15, p. 2883 - 2893
[3] Patent: WO2013/85802, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 49-50