14562-10-8
14562-10-8 結構式
基本信息
2-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲醛
2-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲醛
2-Hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
制備方法
50-00-0
90-43-7
14562-10-8
以甲醛和鄰苯基苯酚為原料合成2-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲醛的一般步驟如下：將鄰苯基苯酚（300 mmol，51 g）溶于四氫呋喃（THF，400 mL）中，隨后加入三乙胺（3.5當量，145 mL）和二氯化鎂（1.5當量，43 g）。在10分鐘內(nèi)分批加入多聚甲醛（6.0當量，54 g），注意控制加料速度以避免劇烈放熱，反應混合物逐漸變?yōu)辄S色。將所得黃色混合物溫和回流1.5小時。通過薄層色譜（TLC，展開劑：20%乙酸乙酯/己烷）監(jiān)測反應進程，確認鄰苯基苯酚完全消耗且生成更疏水的目標產(chǎn)物（Rf = 0.44）。反應完成后，將混合物置于冰浴中冷卻，用3N鹽酸調(diào)節(jié)pH至約5。酸化的反應液用乙醚或乙酸乙酯萃取，合并有機層，依次用水和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮干燥后的有機相，得到油狀產(chǎn)物2-羥基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-甲醛（54.6 g，收率92%）。產(chǎn)物經(jīng)高效液相色譜（HPLC，檢測波長254 nm，流動相：1-90%乙腈/水，含0.05%三氟乙酸）分析，保留時間為8.8分鐘。核磁共振氫譜（1H NMR，300 MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 11.6 ppm（s，1H），10.0 ppm（s，1H），7.7-6.9 ppm（m，7H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 17, p. 2753 - 2771
[2] Patent: US6867200, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 71; 72
[3] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 99, p. 11692 - 11694
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 32, p. 8467 - 8471
[5] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 32, p. 8625 - 8629