148625-77-8
148625-77-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
FMOC-L-脯氨醇
N-FMOC-L-脯氨醇
(S)-1-FMOC-2-吡咯烷甲醇
(S)-2-(羥基甲基)-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
82911-69-1
23356-96-9
148625-77-8
（1）Fmoc-L-脯氨醇（化合物2）的合成：將L-脯氨醇（化合物1）（0.61 g，6.0 mmol）溶解于70 mL去離子水中，制備L-脯氨醇水溶液。將N-（9-芴基甲氧基羰氧基）琥珀酰亞胺（Fmoc-OSu）（2.0 g，6.0 mmol）溶解于10 mL四氫呋喃（THF）中。將該THF溶液緩慢加入至L-脯氨醇水溶液中，室溫下攪拌反應(yīng)1小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物分離為液相和固相兩部分。分別用乙酸乙酯對這兩部分進(jìn)行萃取，合并有機(jī)層。向合并后的有機(jī)層中加入無水硫酸鈉進(jìn)行干燥。過濾去除干燥劑，濾液經(jīng)減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=1:1，v/v），得到化合物2（1.4 g，產(chǎn)率74%）。該化合物的核磁共振氫譜（1H-NMR）數(shù)據(jù)如下：1H-NMR（CDCl3）：δ 7.77（2H，d，J = 7.7 Hz，Ar-H），7.60（2H，d，J = 7.3 Hz，Ar-H），7.40（2H，t，J = 7.5 Hz，Ar-H），7.31（2H，t，J = 7.6 Hz，Ar-H），4.40-4.50（2H，m，COOCH2），4.22（1H，t，J = 6.5 Hz，Ar-CH），3.20-3.80（5H，m，H-5，H-6），1.75（3H，m，H-3，H-4），1.40（1H，m，H-3）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US9200278, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 39; 40; 41; 42