151004-96-5
中文名稱
(R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氫異喹啉羧酸
英文名稱
1,2(1H)-Isoquinolinedicarboxylic acid, 3,4-dihydro-, 2-(1,1-diMethylethyl) ester, (1R)-
CAS
151004-96-5
分子式
C15H19NO4
分子量
277.32
MOL 文件
151004-96-5.mol
更新日期
2025/08/14 15:34:11
151004-96-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(R)-2-BOC-3,4-二氫-1H-異喹啉-1-羧酸(R)-2-BOC-1,2,3,4-四氫異喹啉-1-甲酸
(R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氫異喹啉羧酸
(R)-2-N-BOC-1,2,3,4-四氫異喹啉-1-羧酸
(R)-2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氫異喹啉-1-羧酸
英文別名
(R)-2-Boc-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carboxylic acidN-Boc-(R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinecarboxylic acid
(R) -2- (tert-butoxycarbonyl) -1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-carboxylic acid
(1R)-2-[(tert-butoxy)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid
(1R)-2-[(2-METHYLPROPAN-2-YL)OXYCARBONYL]-3,4-DIHYDRO-1H-ISOQUINOLINE-1-CARBOXYLIC ACID
1,2(1H)-Isoquinolinedicarboxylic acid, 3,4-dihydro-, 2-(1,1-diMethylethyl) ester, (1R)-
物理化學(xué)性質(zhì)
儲存條件2-8°C
外觀white powder
InChIInChI=1S/C15H19NO4/c1-15(2,3)20-14(19)16-9-8-10-6-4-5-7-11(10)12(16)13(17)18/h4-7,12H,8-9H2,1-3H3,(H,17,18)/t12-/m1/s1
InChIKeyKMTRFKAFNRHBCH-GFCCVEGCSA-N
SMILES[C@H]1(C(O)=O)C2=C(C=CC=C2)CCN1C(OC(C)(C)C)=O
制備方法
方法1
24424-99-5
151004-93-2
151004-96-5
以二碳酸二叔丁酯和(R)-1,2,3,4-四氫-1-異喹啉甲酸為原料合成(R)-2-N-Boc-1,2,3,4-四氫異喹啉-1-羧酸的一般步驟如下： 實施例8 (1R)-2-[(叔丁基)氧基羰基]-1,2,3,4-四氫異喹啉-1-羧酸（化合物4A）的制備： 1. 將(R)-1,2,3,4-四氫異喹啉-1-羧酸（80g，0.45mol）溶解于845mL四氫呋喃（THF）中，與溶解于845mL水中的碳酸鈉（191.5g，1.8mol）混合，并將混合物冷卻至0℃。 2. 在0℃下，將溶解于280mL四氫呋喃中的二碳酸二叔丁酯（108g，0.5mol）緩慢滴加到上述溶液中。 3. 滴加完畢后，將反應(yīng)體系在0℃下攪拌過夜。 4. 反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯（EA）萃取反應(yīng)混合物。合并有機層，用飽和氯化鈉溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥。 5. 減壓蒸發(fā)除去溶劑，得到干燥的殘余物。 6. 通過硅膠柱色譜法純化殘余物，使用石油醚/乙酸乙酯（1:1，v/v）作為洗脫劑，得到白色固體產(chǎn)物，即化合物4A（106g，收率85%）。
參考文獻：
[1] Patent: US2016/272636, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0065; 0066; 0067
[2] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11A, p. 2549 - 2573