151378-81-3
中文名稱
N-芐氧羰基-D-丙氨酰胺
英文名稱
Z-D-ALA-NH2
CAS
151378-81-3
分子式
C11H14N2O3
分子量
222.24
MOL 文件
151378-81-3.mol
151378-81-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
Z-D-丙氨酰胺N-CBZ-D-丙氨酰胺
N-芐氧羰基-D-丙氨酰胺
(R)-(1-氨基-1-氧代2-丙基)氨基甲酸芐酯
英文別名
Z-D-ALA-NH2CBZ-D-Ala-NH2
Z-D-ALANINE-NH2
CBZ-D-ALANINAMIDE
Z-D-ALANINE AMIDE
N-Cbz-D-alanine amide
Z-D-alanine amide≥ 98% (HPLC)
N-Benzyloxycarbonyl-D-alaninamide
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-ALANINE AMIDE
benzyl N-[(1R)-1-carbamoylethyl]carbamate
物理化學性質(zhì)
熔點132-134 °C
沸點443.8±38.0 °C(Predicted)
密度1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)11.17±0.46(Predicted)
制備方法
方法1
26607-51-2
151378-81-3
以(R)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)丙酸為原料合成(R)-(1-氨基-1-氧代-2-丙基)氨基甲酸芐酯的一般步驟：向150毫克（0.50毫摩爾）(R)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)丙酸在10毫升四氫呋喃(THF)中的無色溶液中，于0℃下加入67μL（0.70毫摩爾，1.4當量）氯甲酸乙酯和209μL（1.5毫摩爾，3.0當量）三乙胺。在0℃下攪拌30分鐘后，于0℃下將0.75毫升的1.0M氯化銨水溶液（0.75毫摩爾，1.5當量）加入到無色懸浮液中。將混合物在0℃下繼續(xù)攪拌30分鐘，隨后向反應混合物中加入5毫升水。用30毫升乙酸乙酯萃取無色透明溶液，水層再用20毫升乙酸乙酯萃取。合并有機層，用5毫升飽和食鹽水洗滌，并用無水硫酸鎂干燥。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法，以乙酸乙酯為洗脫劑進行純化，得到129毫克（收率86%）的目標產(chǎn)物(R)-(1-氨基-1-氧代-2-丙基)氨基甲酸芐酯。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1690 - 1699
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 6, p. 631 - 636
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 10, p. 1910 - 1926
[4] Chemistry Letters, 2013, vol. 42, # 6, p. 580 - 582