15224-11-0
15224-11-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-(羥甲基)環(huán)丙烷甲酸乙酯
2-(羥甲基)環(huán)丙烷羧酸乙酯
2-(羥甲基)環(huán)丙烷-1-羧酸乙酯
ethyl 2‐(hydroxymethyl)cyclopropane‐1‐carboxylate
trans-ethyl 2-hydroxymethyl-1-cyclopropanecarboxylate
Cyclopropanecarboxylic acid, 2-(hydroxymethyl)-, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
13949-93-4
15224-11-0
步驟1：在室溫和無(wú)水條件下，向rel-(1R,2R)-2-甲?；h(huán)丙烷甲酸乙酯（2.00g，13.68mmol）的無(wú)水乙醇（55.0mL）溶液中一次性加入硼氫化鈉（0.776g，20.53mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌5小時(shí)，隨后用pH7的磷酸鹽緩沖水溶液（100mL）淬滅反應(yīng)，并通過(guò)減壓蒸餾除去乙醇。將剩余的水相用二氯甲烷（100mL）傾析，隨后用二氯甲烷（2×100mL）進(jìn)一步萃取。合并有機(jī)相，依次用pH7的磷酸鹽緩沖水溶液（70mL）和飽和食鹽水（70mL）洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥后，過(guò)濾并濃縮，得到2-(羥甲基)環(huán)丙烷羧酸乙酯（C-5），為淺黃色油狀物（1.334g，收率68%），該產(chǎn)物無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)步驟。質(zhì)譜分析顯示[M + 1]峰：m/e 145。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/23818, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 136
[2] Patent: US2011/224137, 2011, A1
[3] Patent: WO2011/106273, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 71; 72
[4] Patent: WO2011/53519, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[5] Patent: WO2013/170030, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 75