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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>153171-22-3

153171-22-3

中文名稱 2-(4-溴芐基)異吲哚啉-1,3-二酮
英文名稱 2-(4-bromobenzyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
CAS 153171-22-3
分子式 C15H10BrNO2
分子量 316.15
MOL 文件 153171-22-3.mol
153171-22-3 結(jié)構(gòu)式 153171-22-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-(4-溴芐基)異吲哚啉-1,3-二酮
2-(4-溴苯甲基)異二氫吲哚-1,3-二酮
英文別名
132582
N-(4-Bromobenzyl)phthalimide
2-(4-broMobenzyl)isoindoline-1,3-dione
2-(4-bromobenzyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
2-[(4-bromophenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
2-[(4-Bromophenyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(4-bromophenyl)methyl]-

物理化學性質(zhì)

熔點133 °C
沸點445.7±28.0 °C(Predicted)
密度1.604±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-2.29±0.20(Predicted)

制備方法

方法1
鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽

1074-82-4

對溴溴芐

589-15-1

2-(4-溴芐基)異吲哚啉-1,3-二酮

153171-22-3

(a)將對溴芐基溴(4.00 g,16.004 mmol)和鄰苯二甲酰亞胺鉀鹽(3.26 g,17.61 mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(DMF,10 mL)中的反應(yīng)混合物置于100℃油浴中,加入CaCl2作為干燥劑,攪拌反應(yīng)6小時。反應(yīng)完成后,冷卻至室溫,加入去離子水(100 mL)淬滅反應(yīng),用乙酸乙酯(AcOEt,100 mL×3)萃取反應(yīng)混合物。合并有機相,依次用去離子水(100 mL×1)和飽和食鹽水(100 mL×1)洗滌,無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,過濾,減壓濃縮,得到2-(4-溴芐基)異吲哚啉-1,3-二酮(5.28 g,定量收率),為無色固體。通過正己烷/乙酸乙酯混合溶劑重結(jié)晶得到無色棉狀晶體。熔點126-129℃。1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ 4.80(2H,s,CH2),7.32(2H,d,J = 7.8 Hz,ArH),7.44(2H,d,J = 8.1 Hz,ArH),7.71-7.73(2H,m,ArH),7.84-7.85(2H,m,ArH)。

參考文獻:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 14, p. 3720 - 3731

[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 33, p. 10171 - 10177

[3] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1225,1232

[4] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 43, p. 9855 - 9866

[5] Patent: WO2015/103317, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 271

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