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156496-89-8

中文名稱 3-氧代-3,6-二氫-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯
英文名稱 tert-Butyl 5-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
CAS 156496-89-8
分子式 C10H15NO3
分子量 197.23
MOL 文件 156496-89-8.mol
更新日期 2026/07/08 16:27:08
156496-89-8 結構式 156496-89-8 結構式

基本信息

中文別名
1-BOC-1,6-二氫吡啶-3(2H)-酮
5-氧代-5,6-二氫吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
3-氧代-3,6-二氫-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基 3-氧亞基-1,2,3,6-四氫吡啶-1-甲酸基酯
英文別名
SKL017
1-Boc-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one
tert-Butyl 3-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
tert-Butyl 5-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
tert-butyl 3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
tert-Butyl 3-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
tert-butyl 3-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
1(2H)-Pyridinecarboxylic acid, 3,6-dihydro-3-oxo-, 1,1-diMethylethyl ester

物理化學性質

沸點299.2±39.0 °C(Predicted)
密度1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(pKa)-1.95±0.20(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid

安全數據

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335

制備方法

方法1
3-羥基-1,2,3,6-四氫吡啶-1-甲酸叔丁酯

224779-27-5

3-氧代-3,6-二氫-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯

156496-89-8

步驟8)將5-羥基-5,6-二氫吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯(350mg,1.76mmol)溶解于二氯甲烷(12mL)中,加入Dess-Martin氧化劑(1.5g,3.52mmol)。反應混合物在室溫下攪拌2小時后,進行過濾。濾液用飽和碳酸鈉水溶液(50mL)洗滌,隨后在減壓下濃縮。所得殘余物通過硅膠柱色譜法(石油醚/乙酸乙酯,體積比2:1)純化,得到目標化合物5-氧代-5,6-二氫吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯,為無色油狀物(340mg,收率98%)。LC-MS(ESI,陽離子模式)m/z:142 [(M+H)+ - C4H8],220 [M+Na]+;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.48(s,9H),4.11(s,2H),4.24(s,2H),6.16-6.20(m,1H),7.04(s,1H)。

參考文獻:

[1] Patent: WO2013/138210, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0248

[2] Patent: WO2017/181117, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 240

[3] Patent: US2011/53925, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23

[4] Patent: WO2012/25155, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41

[5] Synlett, 2007, # 5, p. 741 - 744

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