158577-01-6
158577-01-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-異丙基-2-氧代-1,2-二氫-喹啉-3-羧酸
2-oxo-1-(propan-2-yl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
3-Quinolinecarboxylicacid, 1,2-dihydro-1-(1-methylethyl)-2-oxo-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
2033-24-1
103718-15-6
158577-01-6
以丙二酸環(huán)(亞)異丙酯和2-異丙基氨基苯甲醛（CAS:103718-15-6）為原料，合成1-異丙基-2-氧代-1,2-二氫喹啉-3-羧酸的一般步驟如下：將Meldrum酸（2,2-二甲基-[1,3]二惡烷-4,6-二酮，166.9 g，1.16 mol）加入攪拌中的2-異丙基氨基苯甲醛（105 g，0.64 mol）的乙酸溶液中。在0℃條件下，向反應(yīng)體系中緩慢加入甲醇（1 L）溶解的乙二胺（43.0 mL，0.64 mol）和乙酸（73.6 mL，1.29 mol）的混合溶液。反應(yīng)混合物在0℃下繼續(xù)攪拌1小時(shí)，隨后升至室溫并攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，過(guò)濾懸浮液，所得固體用甲醇洗滌并收集，得到目標(biāo)產(chǎn)物1-異丙基-2-氧代-1,2-二氫喹啉-3-羧酸（146 g，收率98%），為灰白色固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（CDCl3; 300 MHz）確認(rèn)：δ 1.72（d，6H，CH(CH3)2），5.50（bs，1H，CH(CH3)2），7.44（t，1H，ArH），7.75-7.77（m，2H，ArH），7.82（d，1H，ArH），8.89（s，1H，CH）。
參考文獻(xiàn)：
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