159087-45-3
中文名稱
2-苯基-1-乙炔基硼酸頻那醇酯
英文名稱
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane
CAS
159087-45-3
分子式
C14H17BO2
分子量
228.09
MOL 文件
159087-45-3.mol
更新日期
2026/01/27 14:23:56
159087-45-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(苯基乙炔基)硼酸頻哪醇酯2-苯基-1-乙炔硼酸頻那醇酯
2-苯基-1-乙炔基硼酸頻哪醇酯
2-苯基-1-乙炔基硼酸頻那醇酯
4,4,5,5-四甲基-2-(苯基炔基)-1,3,2-二氧雜硼烷
4,4,5,5-四甲基-2-(苯基乙炔基)-1,3,2-二氧雜硼烷
英文別名
2-Phenyl-1-ethynylboronic acid pinacol ester2-Phenyl-1-ethynylboronic acid pinacol ester 90%
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane
4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane
1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylethynyl)-
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane 98%
所屬類別
化學(xué)試劑：硼烷物理化學(xué)性質(zhì)
熔點49-68 °C
沸點265.4±23.0 °C(Predicted)
密度1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形態(tài)crystals
InChI1S/C14H17BO2/c1-13(2)14(3,4)17-15(16-13)11-10-12-8-6-5-7-9-12/h5-9H,1-4H3
InChIKeyVEIORNIWTVJLCN-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1(C)OB(OC1(C)C)C#Cc2ccccc2
制備方法
方法1
61676-62-8
536-74-3
159087-45-3
通用方法：將苯乙炔（0.5 mmol）、異丙醇頻哪醇硼酸酯（0.75 mmol）、三苯基膦（PPh3）、配體L1（1 mol%）、氯化銀（AgCl，1 mol%）和碳酸銫（Cs2CO3，1.1 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，5 mL）中的混合物在氬氣（Ar）保護下于50°C攪拌反應(yīng)24小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物在冰水浴中用1 M鹽酸溶液酸化，水相用乙酸乙酯萃?。ㄈ危?。合并的有機層用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，得到目標(biāo)化合物4,4,5,5-四甲基-2-(苯基炔基)-1,3,2-二氧雜硼烷。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4670 - 4673
[2] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 42, p. 12634 - 12635
[3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 35, p. 5815 - 5819
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 2, p. 521 - 524
[5] Patent: WO2010/146172, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 37