162085-97-4
162085-97-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
METHYL 4-AMINO-1-METHYL-1H-IMIDAZOLE-2-CARBOXYLATE
1H-Imidazole-2-carboxylic acid, 4-amino-1-methyl-, methyl ester
1H-Imidazole-2-carboxylicacid,4-amino-1-methyl-,methylester(9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
169770-25-6
162085-97-4
1. 將1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯（3.3 g, 17.8 mmol）溶解于1:1的甲醇/乙酸乙酯混合溶劑（100 mL）中，加入Pd/C催化劑（400 mg）。在70 psi氫氣壓力下振蕩反應(yīng)14小時(shí)。 2. 反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物通過硅藻土床過濾，用甲醇洗滌硅藻土。濾液減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物4-氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯，為黑色油狀物。 3. 將粗產(chǎn)物溶于苯中，再次減壓濃縮，得到黑色固體。過濾并用乙醚洗滌，得到純化后的胺（2.5 g, 88%）。 4. 將純化后的胺（14.7 mmol）溶于乙腈（50 mL）中，加入N,N-二異丙基乙胺（DIEA, 2.3 mL, 18 mmol）。在0℃下，緩慢加入1-甲基-2-三氯乙?；溥颍?.6 g, 14.7 mmol）的乙腈溶液（50 mL）。 5. 反應(yīng)混合物在室溫下攪拌10小時(shí)。反應(yīng)完成后，減壓除去溶劑，殘余物溶于甲醇中，加入乙醚使產(chǎn)物沉淀，得到目標(biāo)化合物4-氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸甲酯（2.13 g, 68%）。 6. 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H-NMR、13C-NMR和EI-HRMS進(jìn)行確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/45096, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[2] Patent: WO2007/45096, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[3] Heterocycles, 1995, vol. 41, # 6, p. 1181 - 1196
[4] Organic and biomolecular chemistry, 2003, vol. 1, # 15, p. 2630 - 2647