16413-71-1
中文名稱
N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺
英文名稱
N,N-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)methanamine
CAS
16413-71-1
分子式
C13H15N
分子量
185.26
MOL 文件
16413-71-1.mol
16413-71-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺 英文別名
Naftifine Impurity 61-Naphthalenemethanamine, N,N-dimethyl-
N,N-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)methanamine
物理化學性質(zhì)
沸點148-152 °C(Press: 16 Torr)
密度1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)8?+-.0.28(Predicted)
制備方法
方法1
68-12-2
86-52-2
16413-71-1
在氮氣保護下，向Schlenk反應(yīng)管中依次加入氫氧化鈉（3.0當量）、NHC-Pd(II)-Im絡(luò)合物1（1.0 mol%）、水（1.0 mL）、1-氯甲基萘（0.8 mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（2.0當量）。將反應(yīng)混合物在50℃下攪拌3小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物，萃取液用飽和食鹽水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑，所得粗產(chǎn)物通過硅膠快速柱色譜純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=5:1），得到純品N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺（4t）。產(chǎn)物為無色液體，其核磁共振氫譜（300 MHz, CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 8.24 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.83-7.75 (m, 2H), 7.51-7.36 (m, 4H), 3.79 (s, 2H), 2.27 (s, 6H)；核磁共振碳譜（75 MHz, CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 134.6, 133.8, 132.4, 128.4, 127.9, 127.4, 125.9, 125.5, 125.0, 124.4, 62.4, 45.6。
參考文獻：
[1] Journal of Chemical Research, 2013, vol. 37, # 10, p. 611 - 614
[2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 4, p. 880 - 885