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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>169048-83-3

169048-83-3

中文名稱 (S)-5-氯甲基-2-惡唑烷酮
英文名稱 (S)-5-ChloroMethyl-2-oxazolidinone
CAS 169048-83-3
分子式 C4H6ClNO2
分子量 135.55
MOL 文件 169048-83-3.mol
更新日期 2024/03/05 17:06:30
169048-83-3 結(jié)構(gòu)式 169048-83-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(S)-5-氯甲基-2-噁唑烷酮
(S)-5-氯甲基-2-惡唑烷酮
(5S)-5-(氯甲基)-1,3-惡唑烷-2-酮
英文別名
(S)-5-ChloroMethyl-2-oxazolidinone
(S)-5-(ChloroMethyl)oxazolidin-2-one
2-Oxazolidinone, 5-(chloromethyl)-, (5S)-
(5S)-5-(Chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
所屬類別
醫(yī)藥中間體:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點86℃
沸點382.8±11.0 °C(Predicted)
密度1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.09±0.40(Predicted)
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)15.2° (C=1.00 g/100ml, DCM)

制備方法

方法1
氰酸鉀

590-28-3

(S)-(+)-環(huán)氧氯丙烷

67843-74-7

(S)-5-氯甲基-2-惡唑烷酮

169048-83-3

將氰酸鉀(4.38 g,53.5 mmol)溶解于220 mL水中,緩慢加入(S)-(+)-環(huán)氧氯丙烷(2.50 g,27.0 mmol)。將反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌15小時。反應(yīng)完成后,趁反應(yīng)混合物仍保持適度溫?zé)釙r,用乙酸乙酯(5×200 mL)進(jìn)行萃取。合并所有有機(jī)相,用無水硫酸鈉干燥,隨后在減壓下濃縮,得到(S)-5-氯甲基-2-惡唑烷酮,初始為蠟狀物,經(jīng)真空干燥過夜后轉(zhuǎn)化為灰白色固體(2.18 g,收率60%)。

參考文獻(xiàn):

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 13, p. 2425 - 2433

[2] Patent: WO2008/156718, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26

[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 64, # 3, p. 258 - 262

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 9, p. 2597 - 2600

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 2, p. 892 - 905

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