173829-09-9
中文名稱
拉米夫定酸
英文名稱
(2R-cis)-5-(4-aMino-2-oxo-1(2H)-pyriMidinyl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid
CAS
173829-09-9
分子式
C8H9N3O4S
分子量
243.24
MOL 文件
173829-09-9.mol
173829-09-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
拉米夫定酸拉夫米定EP雜質(zhì)A
拉米夫定雜質(zhì)Ⅰ 拉米夫定酸
拉米夫定雜質(zhì)1(拉米夫定EP雜質(zhì)A)
拉米夫定EP雜質(zhì)A(2R,5S)單體
拉米夫定EP雜質(zhì)A(2R,5S異構(gòu)體)
英文別名
LaMivudine AcidLamivudine EP IMP A
Lamivudine Carboxylic Impurity
Lamivudine EP Impurity A(2R,5S)Monomer
Lamivudine EP Impurity A (2R,5S-Isomer)
Lamivudine EP Impurity A (Lamivudine Acid)
Lamivudine Impurity 1(Lamivudine EP Impurity A)
Lamivudine Impurity Ⅰ (Lamivudine-carboxylic acid)
Lamivudine EP Impurity A / Lamivudine Carboxylic Impurity
(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid
所屬類別
分析化學：標準品物理化學性質(zhì)
熔點>208°C (dec.)
沸點546.6±60.0 °C(Predicted)
密度1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Hygroscopic, Refrigerator, Under Inert Atmosphere
溶解度Dimethylformamide; Methanol
酸度系數(shù)(pKa)1.94±0.40(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to Off-White
穩(wěn)定性Hygroscopic
CAS 數(shù)據(jù)庫173829-09-9
常見問題列表
用途
拉米夫定(lamivudine)化學名為(2R，5S)?4?氨基?1?(2?羥甲基?1,3?氧硫雜環(huán)戊?5?基)?1H?嘧啶?2?酮，是一種新的核苷類抗病毒藥，適用于慢性乙型肝炎。拉米夫定能迅速抑制HBV復制，其抑制作用持續(xù)于整個治療過程。關于拉米夫定的文獻很多，主要集中在合成路線和異構(gòu)體拆分方面。BP2012拉米夫定的質(zhì)量標準(BritishPharmacopoeiaVolumeI&II，Lamivudine(Ph.Eur.monograph2217；Liquidchromatography(2.2.29)中指出拉米夫定產(chǎn)物中含有雜質(zhì)A即(2R,5S)?5?(4?氨基?2?酮嘧啶?1(2H)?基)?1,3?氧硫雜戊環(huán)?2?羧酸(簡稱：拉米夫定酸)。
制備
拉米夫定雜質(zhì)A拉米夫定酸的制備：在250ml圓底燒瓶中加入甲醇?水溶液(1:1)100ml，加入25%氫氧化鈉水溶液50ml，5S?胞嘧啶?1’?基?1,3?氧硫雜環(huán)戊烷?2?羧酸?(1’R,2’S,5’R)薄荷酯(CME)20g，于25℃條件下攪拌反應5h，待溶液澄清，停止反應，用二氯甲烷萃取，除去有機相，收集水相，于0～5℃攪拌條件下用稀鹽酸溶液調(diào)節(jié)PH至3～4，攪拌約20分鐘后，析出淡白色固體，抽濾，用水洗滌，干燥后重結(jié)晶得到白色結(jié)晶性粉末拉米夫定雜質(zhì)A，即：4?氨基?1?(2R,5S)?2?(羥甲基?1,3?氧硫雜環(huán)?5?基)嘧啶?2(1H)?酮(簡稱：拉米夫定酸)，HPLC純度>98%。