17826-05-0
中文名稱
5,6-二溴二氫吲哚-2,3-二酮
英文名稱
5,6-Dibromo-1H-indole-2,3-dione
CAS
17826-05-0
分子式
C8H3Br2NO2
分子量
304.92
MOL 文件
17826-05-0.mol
17826-05-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5,6-二溴靛紅5,6-二溴吲哚啉-2,3-二酮
5,6-二溴二氫吲哚-2,3-二酮
英文別名
5,6-Dibromoisatin5,6-DibroMoindoline-2,3-dione
5,6-Dibromo-1H-indole-2,3-dione
1H-Indole-2,3-dione, 5,6-dibromo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吲哚類化合物制備方法
方法1
6326-79-0
17826-05-0
以6-溴二氫吲哚-2,3-二酮為原料合成5,6-二溴吲哚啉-2,3-二酮的一般步驟:向含有6-溴代靛紅(0.88 mmol)的乙酸(9 mL)溶液中緩慢加入溴(0.88 mmol)。將反應(yīng)混合物在回流條件下攪拌48小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至0℃,過濾收集固體產(chǎn)物,并用乙酸洗滌。隨后,將粗產(chǎn)物在烘箱中干燥。通過從乙酸中重結(jié)晶純化粗產(chǎn)物,得到橙色純品,收率為57%;熔點(diǎn)>270℃(分解)。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過核磁共振氫譜(1H NMR, 300 MHz, DMSO-d6)和碳譜(13C NMR, 75 MHz, DMSO-d6)確認(rèn):1H NMR (DMSO-d6) δ 7.23 (1H, s, H-7), 7.82 (1H, s, H-4), 11.22 (1H, brs, NH); 13C NMR (DMSO-d6) δ 117.40, 117.64, 119.61, 129.33, 133.81, 150.67, 159.83, 183.12。
參考文獻(xiàn):
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 20, p. 2583 - 2585