178984-69-5
中文名稱
METHYL 4-CHLOROQUINOLINE-7-CARBOXYLATE
英文名稱
methyl 4-chloroquinoline-7-carboxylate
CAS
178984-69-5
分子式
C11H8ClNO2
分子量
221.64
MOL 文件
178984-69-5.mol
178984-69-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯喹啉-7-甲酸甲酯4-氯喹啉-7-羧酸甲酯
4-氯喹啉-7-甲基羧酸鹽
英文別名
methyl 4-chloroquinoline-7-carboxylate7-Quinolinecarboxylic acid, 4-chloro-, methyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)333.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.58±0.27(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
制備方法
方法1
863785-96-0
178984-69-5
以4-氧代-1,4-二氫喹啉-7-羧酸甲酯為原料合成4-氯喹啉-7-羧酸甲酯的一般步驟：將殘余物（0.59g）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（20ml）中，加入三乙胺（4ml）和10%鈀/碳（0.59g）。在氫氣氣氛及室溫條件下攪拌反應(yīng)混合物過夜。反應(yīng)完成后，過濾混合物，并用氯仿洗滌濾餅。通過減壓蒸餾去除溶劑，殘余物用甲醇洗滌，得到4-氧代-1,4-二氫喹啉-7-羧酸甲酯（187mg，收率28%）。將所得4-氧代-1,4-二氫喹啉-7-羧酸甲酯（650mg）懸浮于二異丙基乙胺（7ml）中，加入三氯氧化磷（1.5ml），在120℃下攪拌反應(yīng)30分鐘。反應(yīng)完成后，冰浴冷卻下向反應(yīng)混合物中加入水。水層用碳酸氫鈉水溶液中和，有機(jī)層用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層用水洗滌后，用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾去除溶劑，殘余物通過丙酮-氯仿體系柱色譜純化，得到4-氯喹啉-7-羧酸甲酯（609mg，收率86%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1724268, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 76