18133-18-1
中文名稱
5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-甲酸
英文名稱
5-Oxo-1-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS
18133-18-1
分子式
C11H11NO3
分子量
205.21
MOL 文件
18133-18-1.mol
18133-18-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-羧酸5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-甲酸
英文別名
5-Oxo-1-phenylprolineProline, 5-oxo-1-phenyl-
5-Oxo-1-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)155-157 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸點(diǎn)494.6±38.0 °C(Predicted)
密度1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.73±0.20(Predicted)
制備方法
方法1
149-87-1
98-80-6
18133-18-1
在10 mL圓底燒瓶中，加入4 mL無(wú)水乙腈、0.258 g DL-焦谷氨酸（2.00 mmol, 1當(dāng)量）和0.598 mL 1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯（4.00 mmol, 2當(dāng)量）。反應(yīng)10分鐘后，加入0.139 g二-μ-羥基-雙[(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)銅(II)]氯化物（0.300 mmol, 0.15當(dāng)量）；20分鐘后，加入0.366 g苯硼酸（3.00 mmol, 1.5當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌48小時(shí)。反應(yīng)完成后，真空蒸發(fā)去除溶劑，將殘余物溶解于30 mL飽和NH4Cl水溶液中，用乙酸乙酯（3×20 mL）洗滌。水層用3 M HCl水溶液酸化，并用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取。合并有機(jī)相，用鹽水（2×25 mL）洗滌，硫酸鎂干燥。真空蒸發(fā)溶劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-甲酸（0.349 g, 85%收率），為灰白色粉末。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 13, p. 2261 - 2264