184150-96-7
中文名稱
2-METHYL-1H-INDOLE-6-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
英文名稱
Methyl 2-Methyl-1H-indole-6-carboxylate
CAS
184150-96-7
分子式
C11H11NO2
分子量
189.21
MOL 文件
184150-96-7.mol
更新日期
2026/07/21 12:39:10
184150-96-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 英文別名
@16258433383727256Methyl 2-methyl-indole-6-carboxylate
Methyl 2-Methyl-1H-indole-6-carboxylate
2-Methyl-1H-indole-6-Carbocylic acid methyl ester
2-Methyl-1H-indole-6-carboxylic acid Methyl ester
1H-Indole-6-carboxylic acid, 2-methyl-, methyl ester
制備方法
方法1
4518-10-9
67-64-1
184150-96-7
以3-氨基苯甲酸甲酯（10.0g，0.061mol）和乙酸銅(II)十水合物（36.2g，0.182mol）為原料，在二甲基亞砜（50mL）中制備脫氣混合物。向反應(yīng)燒瓶中加入丙酮（100mL），隨后加入乙酸鈀(II)（0.270g，0.001mol）。將反應(yīng)混合物在80℃下加熱48小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，通過硅藻土墊過濾反應(yīng)混合物，濾液用水（80mL）稀釋。用乙酸乙酯（3×100mL）萃取水相，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮有機(jī)層，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，采用5-7%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脫，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-甲基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯（LVII，4.8g，收率83%），為淡黃色固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）和質(zhì)譜（ESI，正模式）確認(rèn)：1H NMR δ 8.26（brs, 1H），8.04（s, 1H），7.77（dd, J = 8.3, 3.4 Hz, 1H），7.50（d, J = 8.3 Hz, 1H），6.26（s, 1H），3.92（s, 3H），2.47（s, 3H）；MS m/z 190（MH+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/73528, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 148-149