184151-49-3
184151-49-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
甲基 3-甲基-1H-吲哚-6-甲酸基酯
methyl 3-methyl-1H-indole-6-carboxylate
3-Methyl-1H-indole-6-carboxylic acid Methyl ester
1H-INDOLE-6-CARBOXYLIC ACID, -3-METHYL-, METHYL ESTER
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
133831-28-4
184151-49-3
在氬氣保護(hù)下，將化合物27（3-甲?；胚?6-甲酸甲酯，0.78 g，3.84 mmol）溶解于無水THF（30 mL）中，并在0℃下攪拌。向此溶液中逐滴加入硼烷的THF溶液（1 M，15.36 mL，15.36 mmol）。將反應(yīng)混合物升溫至50℃，并在此溫度下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測。反應(yīng)完成后，用飽和NaHCO3水溶液淬滅反應(yīng)混合物。隨后，用NH4Cl溶液（50 mL）洗滌，并用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥，過濾后真空濃縮，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為10% EtOAc/己烷，得到化合物28（3-甲基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯，0.36 g，產(chǎn)率49.5%），為棕色固體。TLC條件：30% EtOAc/己烷（Rf：0.6）。1H-NMR（400 MHz, DMSO-d6）：δ 11.15（s, 1H）, 8.00（s, 1H）, 7.62-7.55（m, 2H）, 7.37（s, 1H）, 3.84（s, 3H）, 3.27（s, 3H）。LCMS觀測值（m/z）：189.90（M + 1）。
參考文獻(xiàn)：
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[5] Patent: WO2006/100036, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 159-160