1859-75-2
1859-75-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(9CI)-1-[2-(甲基氨基)苯基]-乙酮
Ethanone, 1-[2-(methylamino)phenyl]-
Ethanone, 1-[2-(methylamino)phenyl]- (9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
551-93-9
74-88-4
1859-75-2
向含有K2CO3（3.46g，25mmol，1當(dāng)量）懸浮于無水DMF（15mL）中的烘箱干燥的圓底燒瓶中加入1-（2-氨基苯基）乙-1-酮（3.04mL，25mmol）。在氬氣保護(hù)下，將反應(yīng)混合物于室溫攪拌15分鐘。隨后，向反應(yīng)混合物中緩慢滴加MeI（1.56mL，25mmol，1當(dāng)量）的無水DMF溶液。繼續(xù)在室溫下攪拌反應(yīng)混合物3天。反應(yīng)完成后，用H2O（60mL）稀釋反應(yīng)混合物，并以乙酸乙酯（340mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，依次用水（50mL）和鹽水（50mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥。過濾后，將濾液真空濃縮，并通過柱色譜法（3%-5%乙酸乙酯的石油醚溶液）純化，得到1-（2-（甲基氨基）苯基）乙-1-酮（1.98g，53%），為黃色晶體。接下來，向烘箱干燥的高壓密封管中加入1-（溴甲基）-2-碘苯（1.48g，5mmol）、1-（2-（甲基氨基）苯基）乙-1-酮（895mg，6mmol，1.1當(dāng)量）、K2CO3（1.38g，10mmol，2當(dāng)量）及乙腈（5mL）。將反應(yīng)混合物在85℃下攪拌4天。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用H2O（20mL）稀釋，并以二氯甲烷（315mL）萃取。合并有機(jī)相，用鹽水（40mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥。過濾后，將濾液真空濃縮，并通過柱色譜法（5%乙酸乙酯的石油醚溶液）純化，得到1-（2-（（2-碘芐基）（甲基）氨基）苯基）乙-1-酮（1.45g，79%），為橙色晶體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 795 - 805
[2] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 48, p. 7875 - 7887
[3] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 8, p. 2635 - 2647
[4] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 70, p. 65988 - 65994
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 2-3, p. 353 - 358