187590-77-8
中文名稱
2,3,5-TRI-O-BENZYL-1,4-DIDEOXY-1,4-EPITHIO-D-ARABINITOL
英文名稱
2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-epithio-D-arabinitol
CAS
187590-77-8
分子式
C26H28O3S
分子量
420.56
MOL 文件
187590-77-8.mol
更新日期
2026/07/23 17:36:57
187590-77-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,3,5-三-O-芐基-1,4-二脫氧-1,4-環(huán)硫-D-阿拉伯糖醇(2R,3S,4S)-3,4-雙(芐氧基)-2-((芐氧基)甲基)四氫噻吩
英文別名
1,4-Anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-D-ribitol1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol
2,3,5-TRI-O-BENZYL-1,4-DIDEOXY-1,4-EPITHIO-D-ARABINITOL
1,4-Dideoxy-1,4-epithio-2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-D-arabinitol
D-Arabinitol, 1,4-dideoxy-1,4-epithio-2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-
(2R,3S,4S)-3,4-Bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)tetrahydrothiophene
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
儲存條件2-8°C(protect from light)
InChIInChI=1S/C26H28O3S/c1-4-10-21(11-5-1)16-27-19-25-26(29-18-23-14-8-3-9-15-23)24(20-30-25)28-17-22-12-6-2-7-13-22/h1-15,24-26H,16-20H2/t24-,25-,26+/m1/s1
InChIKeyIISDOLHHPNAZII-CYXNTTPDSA-N
SMILESC1S[C@H](COCC2=CC=CC=C2)[C@@H](OCC2=CC=CC=C2)[C@@H]1OCC1=CC=CC=C1
制備方法
方法1
100-39-0
160882-26-8
187590-77-8
在0℃下，將1.50g (2R,3S,4S)-2-(羥甲基)四氫噻吩-3,4-二醇溶解于15mL N,N-二甲基甲酰胺中。向此溶液中加入2.00g 60%氫化鈉，保持反應(yīng)溫度在5℃或更低，攪拌1小時。隨后，在0℃下緩慢加入4.50mL芐基溴，加畢后將反應(yīng)混合物升溫至25℃，繼續(xù)攪拌3小時。反應(yīng)完成后，向混合物中加入乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取。分離有機(jī)層，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥。減壓蒸餾除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過柱色譜法（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=95/5至86/14）純化，最終得到2.31g (2R,3S,4S)-3,4-雙(芐氧基)-2-((芐氧基)甲基)四氫噻吩。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: JP2017/214422, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0145
[2] Patent: US2017/1974, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0422-0424