187731-65-3
中文名稱
2-氨基-4-甲氧基苯甲醇
英文名稱
2-AMINO-4-METHOXYBENZYL ALCOHOL
CAS
187731-65-3
分子式
C8H11NO2
分子量
153.18
MOL 文件
187731-65-3.mol
187731-65-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基-4-甲氧基芐醇2-氨基-4-甲氧基苯甲醇
(2-氨基-4-甲氧基苯基)甲醇
英文別名
2-AMINO-4-METHOXYBENZYL ALCOHOL2-Amino-4-methoxybenzenemethanol
(2-aMino-4-Methoxyphenyl)Methanol
Benzenemethanol, 2-amino-4-methoxy-
Benzenemethanol, 2-amino-4-methoxy- (9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點335.1±27.0 °C(Predicted)
密度1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)14.28±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
22996-23-2
187731-65-3
以3-甲氧基-2-硝基芐醇為原料合成(2-氨基-4-甲氧基苯基)甲醇的一般步驟：在-15℃及氮氣保護下，向市售4-甲氧基-2-硝基苯甲酸（4.0g，20.66mmol）的四氫呋喃（20mL）溶液中加入N-甲基嗎啉（2.2mL，20mmol），隨后分批加入氯甲酸異丁酯（2.6mL，20mmol）。反應(yīng)5分鐘后，過濾反應(yīng)混合物，并用四氫呋喃（20mL）洗滌固體。將濾液冷卻至-15℃，并向其中加入硼氫化鈉水溶液（3M，10mL）。攪拌反應(yīng)5分鐘后，將反應(yīng)混合物在水和二氯甲烷之間分配，并用二氯甲烷（3×100mL）萃取水層。合并有機層，用鹽水洗滌，硫酸鎂干燥，減壓濃縮。將殘余物重新溶解于四氫呋喃（35mL）中，加入鈀碳催化劑（10%，400mg），在氫氣氛圍下攪拌18小時。反應(yīng)完成后，通過硅藻土過濾反應(yīng)混合物，減壓濃縮濾液。殘余物經(jīng)硅膠柱色譜純化，以己烷/乙酸乙酯（3:2）為洗脫劑，得到744mg（24%收率）目標(biāo)產(chǎn)物，為黃色固體。1H-NMR（DMSO-d6）δ：3.63（s，3H）；4.30（s，2H）；4.84-4.96（m，2H）；6.08（dd，1H）；6.20（d，1H）；6.90（d，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 14, p. 1724 - 1728
[2] Patent: WO2006/134378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 110