189089-90-5
189089-90-5 結構式
基本信息
1-苯磺?；?1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-羧酸
1-(苯磺酰)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-羧酸
1-(Phenylsulphonyl)-7-azaindole-2-carboxylic acid
1-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid
1-Benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid
1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid, 1-(phenylsulfonyl)-
物理化學性質
制備方法
124-38-9
143141-23-5
189089-90-5
4.2.23 1-(苯磺?；?-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸（17）的合成：在干燥且經(jīng)氮氣吹掃的三頸圓底燒瓶中，將7-氮雜吲哚-1-苯磺酰胺（5）（1.05 g，4.07 mmol）溶解于無水THF（15 mL）中，冷卻至-35℃。隨后，緩慢加入二異丙基氨基鋰（5.1 mL，10.16 mmol，2M于THF中）。將反應混合物進一步冷卻至-55℃，并緩慢加入干冰（固體CO2）。攪拌下，將混合物逐漸升溫至室溫并反應過夜。反應完成后，用水淬滅反應，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。水相用6N鹽酸溶液酸化至pH=1，再次用EtOAc萃取。合并有機相，用飽和氯化鈉溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮，得到1.09 g目標產(chǎn)物1-(苯磺?；?-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸（17），為米色固體，產(chǎn)率88%。產(chǎn)物結構經(jīng)1H NMR和13C NMR確認。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 13.87 (br, 1H), 8.51 (dd, J = 1.6, 4.7 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 8.13 (dd, J = 1.6, 7.9 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 7.2 Hz, 1H), 7.72-7.65 (m, 2H), 7.39 (dd, J = 4.7, 7.9 Hz, 1H), 7.28 (s, 1H)。13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 164.4, 149.5, 147.3, 138.5, 135.1, 133.3, 132.1, 129.8 (2C), 128.3 (2C), 121.1, 120.7, 112.5。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 701 - 719
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 3, p. 1019 - 1022
[3] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 10, p. 3637 - 3648