19064-73-4
19064-73-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-溴酞嗪酮 10G
4-溴-1(2H)-酞嗪酮
4-溴酞嗪-1(2H)-酮
4-溴二氮雜萘-1(2H)-酮
4-bromo-2H-phthalazin-1-one
4-Bromo-1(2H)-phthalazinone
1(2H)-phthalazinone, 4-bromo-
4-bromo-1,2-dihydrophthalazin-1-one
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1445-69-8
19064-73-4
以鄰苯二甲酰肼為原料合成4-溴-1(2H)-酞嗪酮的一般步驟如下：將2,3-二氫-1,4-二氮雜萘二酮（12.5g，78mmol）懸浮于1,2-二氯乙烷（DCE，200ml）中，加入五溴化磷（50.0g，116mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，持續(xù)反應(yīng)24小時。隨后，再加入五溴化磷（20.0g，70mmol），繼續(xù)加熱回流24小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并緩慢倒入冰水中。過濾收集沉淀物，用水洗滌，得到單溴化和二溴化產(chǎn)物的粗混合物（22.8g）。將該粗產(chǎn)物懸浮于乙酸（HOAc，230.0mL）中，加熱至120℃反應(yīng)2小時。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，倒入冰水中，過濾得到沉淀物。用水洗滌固體并干燥，最終獲得4-溴-1(2H)-酞嗪酮（10.4g，收率60%）為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（400MHz，D6-DMSO）表征：δ 12.95（1H，s），8.25（1H，dd），8.03（1H，ddd），7.96-7.90（2H，m）；質(zhì)譜（ESI+）顯示分子離子峰（M + H）+為225和227。
參考文獻：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 35, p. 12363 - 12370
[2] Patent: US2007/219195, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 1, p. 312 - 319
[4] Patent: US4898872, 1990, A
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 12, p. 2801 - 2805