193954-26-6
193954-26-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
9-芴甲氧羰基-L-BETA-高丙氨酸
FMOC-3-L-氨基丁酸
FMOC-ALA-(C*CH2)OH
FMOC-BETA-HOALA-OH
FMOC-BETA-HOMOALA-OH
FMOC-L-BETA-HOMOALANINE
FMOC PROTECTED (S)-B-AMINOBUTYRIC ACID
N-BETA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-BETA-HOMOALANINE
RARECHEM DK FD C012
(S)-3-(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXYCARBONYLAMINO)-BUTYRIC ACID
(S)-3-(FMOC-AMINO)BUTYRIC ACID
Fmoc-β-homoalanine
Fmoc-β-Homoala-OH
Fmoc-L-homoalanine
Fmoc-beta-Homoalanine
Fmoc--HoAla-OH
(S)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-
FMOC-S-HOMOALANINE
Fmoc-L-beta-HAla-OH
N-beta-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-homoalanine
FMOC-SS-HOMOALANINE
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
193954-23-3
193954-26-6
通用方法：將Fmoc-Ala-OH（2.00 g，6.4 mmol）溶解于CH2Cl2中，加入亞硫酰氯（7.00 mL，64.2 mmol）。在氬氣保護(hù)下，將反應(yīng)混合物于55至60℃回流3小時(shí)，隨后減壓濃縮。將殘余物溶解于無(wú)水CH2Cl2中，并在15至20℃下，氬氣保護(hù)下，緩慢滴加至（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷（9.63 mL，19.3 mmol）的CH2Cl2溶液中。反應(yīng)5小時(shí)后，加入稀乙酸淬滅反應(yīng)。反應(yīng)混合物依次用鹽水、5% Na2CO3溶液和鹽水洗滌，有機(jī)相經(jīng)無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾并濃縮。中間體通過(guò)硅膠快速柱色譜法純化。將純化后的中間體溶于二惡烷和H2O（4:1，v/v）的混合溶劑中，加入催化量的CH3COOAg。在50至80℃下攪拌2小時(shí)后，反應(yīng)混合物經(jīng)過(guò)濾、濃縮，溶于5% Na2CO3溶液中，并用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層用鹽水洗滌兩次，經(jīng)無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾并濃縮。殘余物通過(guò)硅膠快速柱色譜法純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物（0.68 g，兩步總產(chǎn)率33%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ = 7.76-7.29（8H，m），5.19（1H，br s），4.39（2H，br s），4.22-4.13（2H，m），2.60（2H，br s），1.26（3H，d，J = 6.0 Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Helvetica Chimica Acta, 1998, vol. 81, # 1, p. 59 - 65
[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 13, p. 1969 - 1971
[3] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 418 - 423
[4] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 10, p. 2152 - 2158
[5] Helvetica Chimica Acta, 1998, vol. 81, # 2, p. 187 - 206