20776-62-9
中文名稱
2-AMINO-3,4-DICHLOROBENZOICACID
英文名稱
2-Amino-3,4-dichlorobenzoicacid
CAS
20776-62-9
分子式
C7H5Cl2NO2
分子量
206.03
MOL 文件
20776-62-9.mol
20776-62-9 結構式
物理化學性質
熔點237-238 °C
沸點356.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.607±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.34±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
制備方法
方法1
18711-12-1
20776-62-9
以6,7-二氯吲哚-2,3-二酮為原料合成2-氨基-3,4-二氯苯甲酸的一般步驟：向冷卻至0℃的氫氧化鉀（370 mg，6.6 mmol）和氯化鉀（920 mg，12.3 mmol）的水（10.5 mL）懸浮液中加入6,7-二氯吲哚-2,3-二酮（1 g，4.6 mmol）。隨后，緩慢滴加30重量％的過氧化氫水溶液（1.1 mL，35 mmol）。將反應混合物在室溫下攪拌30分鐘，然后加入乙酸乙酯（4.0 mL）。將得到的混合物依次用水洗滌，分離有機層，并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮后，得到脫羧產物（910 mg，收率95％）。產物的結構通過1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）確認：δ 13.16（s, 1H），7.73（d, J = 8.6 Hz, 1H），7.11（s, 2H），6.81（d, J = 8.6 Hz, 1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/176449, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 89
[2] Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488
[3] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 1251,1254
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 1, p. 217 - 222