21279-62-9
中文名稱
2-氯-3-酰胺吡嗪
英文名稱
3-chloropyrazine-2-carboxaMide
CAS
21279-62-9
分子式
C5H4ClN3O
分子量
157.56
MOL 文件
21279-62-9.mol
更新日期
2026/06/03 11:02:49
21279-62-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氯吡嗪-2-酰胺2-氯-3-酰胺吡嗪
2-氯吡嗪-3-酰胺
3-氯吡嗪-2-甲酰胺
3-氯吡嗪-2-甲酰胺 1G
英文別名
3-Chloro-2-pyrazinecarboxaMide3-chloropyrazine-2-carboxaMide
2-Pyrazinecarboxamide, 3-chloro-
3-Chloro-pyrazine-2-carboxylic acid amide
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡嗪類化合物物理化學性質(zhì)
熔點187.0 to 191.0 °C
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至橙色再至綠色
制備方法
方法1
55557-52-3
21279-62-9
以2-氯-3-氰基吡嗪為原料合成3-氯吡嗪-2-甲酰胺的兩種方法如下： 第一種方法基于2-氯吡嗪的均裂酰胺化反應(yīng)，效果較差。具體步驟為：將2-氯吡嗪（0.17 mol）溶解于甲酰胺（3.7 mol）中，加熱至90℃后，在1小時內(nèi)分批加入過氧二硫酸銨（0.18 mol）。反應(yīng)混合物在90℃下繼續(xù)反應(yīng)1小時，隨后在室溫下靜置24小時。反應(yīng)完成后，用100 mL水稀釋混合物，過濾，濾液用氯仿連續(xù)萃取16小時。通過快速色譜法在硅膠固定相上分離得到三種位置異構(gòu)體的混合物。 第二種方法采用3-氯吡嗪-2-甲腈的部分水解反應(yīng)。具體步驟為：將粉末狀的3-氯吡嗪-2-甲腈（0.104 mol）緩慢加入加熱至50℃的濃過氧化氫（0.95 mol）和水（195 mL）的混合液中。用8%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH至約9，并維持反應(yīng)溫度在55至60℃之間。反應(yīng)2.5小時后停止，冷卻至5℃。通過抽濾收集析出的晶體，并用乙醇進行重結(jié)晶純化。
參考文獻：
[1] Molecules, 2014, vol. 19, # 7, p. 9318 - 9338
[2] Molecules, 2017, vol. 22, # 2,