214977-38-5
214977-38-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(3-溴-吡啶-2-基)-甲胺
3-bromo-N-methylpyridin-2-amine
3-bromo-N-methyl-2-pyridinamine
2-Pyridinamine, 3-bromo-N-methyl-
(3-BROMO-PYRIDIN-2-YL)-METHYL-AMINE
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
13534-99-1
74-88-4
214977-38-5
在0℃下，將氫化鈉（NaH，110 mol%）的四氫呋喃（THF，0.4 M）懸浮液置于反應(yīng)容器中，緩慢加入2-氨基-3-溴吡啶（100 mol%）的THF（0.5 M）溶液。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌5分鐘，隨后升溫至23℃繼續(xù)攪拌5分鐘。將反應(yīng)容器轉(zhuǎn)移至預(yù)熱的油浴中，于40℃下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，并加入碘甲烷（MeI，110 mol%）。反應(yīng)在0℃下維持5分鐘，然后升溫至23℃再攪拌5分鐘。隨后，將反應(yīng)混合物加熱至60℃，持續(xù)反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至23℃，用水淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮。通過(guò)快速柱色譜法（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯，1:1）純化，得到3-溴-N-甲基吡啶-2-胺（S6），為橙色油狀物，收率78%（760.0 mg，4.50 mmol）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 8.09（dd，J = 4.9，1.6 Hz，1H），7.59（dd，J = 7.6，1.6 Hz，1H），6.44（dd，J = 7.6，4.9 Hz，1H），3.03（d，J = 4.9 Hz，3H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 155.0，146.7，139.3，113.0，105.6，28.7。所得數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthesis, 2007, # 24, p. 3868 - 3876
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 11, p. 1465 - 1474
[3] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 35, p. 5776 - 5780