215168-33-5
中文名稱
(R)-Butaprost, free acid
英文名稱
(R)-Butaprost, free acid
CAS
215168-33-5
分子式
C23H38O5
分子量
394.54
MOL 文件
215168-33-5.mol
215168-33-5 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)565.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度DMF: 25 mg/ml; DMSO: 25 mg/ml; Ethanol: 50 mg/ml; PBS (pH 7.2): .1 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)4.77±0.10(Predicted)
常見問題列表
概述
(R)-Butaprost (free acid)。Butaprost 是前列腺素 E2 (PGE2) 的結(jié)構(gòu)類似物，對 EP2 受體亞型具有良好的選擇性。布他前列素經(jīng)常用于藥理學(xué)定義各種人類和動(dòng)物組織和細(xì)胞的 EP 受體表達(dá)譜。 Gardiner 在 1986 年引起了對布他前列素結(jié)構(gòu)的嚴(yán)重混淆，當(dāng)時(shí)他報(bào)告說顯示這種選擇性活性的布他前列素差向異構(gòu)體是 C-16 (R)-差向異構(gòu)體（參見參考文獻(xiàn) 2 和注釋）。為了增加 (R)-butaprost 對前列腺素受體的結(jié)合親和力，我們?nèi)コ?(R)-butaprost 的甲酯并重新建立了天然的 C-1 羧酸。前列腺素游離酸通常以相應(yīng)酯衍生物的 10 到 100 倍的親和力與其同源受體結(jié)合。 (R)-butaprost 的藥理學(xué)尚未經(jīng)過仔細(xì)研究，但通常認(rèn)為它是活性較低的 C-16 差向異構(gòu)體。 （注意：在 1986 年英國藥理學(xué)雜志的 Gardiner 論文中，布他前列素出現(xiàn)在第 46 頁，其名稱為 TR 4979。所繪制的結(jié)構(gòu)不正確，因?yàn)樽髡呤褂貌⒅傅氖腔钚愿鼜?qiáng)的 C- 16 差向異構(gòu)體，實(shí)際上是 16(S)。46 頁的結(jié)構(gòu)顯示結(jié)構(gòu)為 16(R)。直到 1990 年代后期，美國和日本的仔細(xì)研究才正確地確定了 C-16 的實(shí)際構(gòu)型在稱為布他前列素的化合物中是 16(S)。）