223127-24-0
223127-24-0 結構式
基本信息
3-Pyridinecarboxylic acid, 6-(4-fluorophenyl)-
物理化學性質
制備方法
149500-84-5
223127-24-0
以甲基6-(4-氟苯基)煙酸酯為原料合成6-(4-氟苯基)煙酸的一般步驟：首先，將6-溴吡啶-3-羧酸甲酯（1.03 g，4.78 mmol）、4-氟苯基硼酸（1.88 g，13.41 mmol）和氟化銫（2.55 g，16.78 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，25 mL）和去離子水（4 mL）的混合溶劑中攪拌混合。將反應混合物置于80℃的油浴中，并在空氣中反應。加熱5分鐘后，一次性加入乙酸鈀（Pd(OAc)2，150 mg，0.67 mmol）。反應17小時后，冷卻至室溫，用乙酸乙酯稀釋，并通過硅藻土短柱過濾。有機相用去離子水洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后濃縮。通過快速柱色譜法純化，得到6-(4-氟苯基)吡啶-3-羧酸甲酯，為黃色固體。隨后，將純化的酯溶解在四氫呋喃（THF，0.25 M）中，加入等體積的1 M氫氧化鈉（NaOH）溶液。在室溫下劇烈攪拌15小時。反應完成后，用濃鹽酸（HCl）酸化至pH<2，通過過濾收集析出的白色沉淀。真空干燥后，得到6-(4-氟苯基)煙酸385 mg，收率37%。質譜（電噴霧離子化，ES）：m/z 218.1（[M+H]+）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2004/94363, 2004, A1. Location in patent: Page 21
[2] Patent: WO2004/94382, 2004, A1. Location in patent: Page 21
[3] Patent: US6528525, 2003, B1
[4] Patent: WO2005/9941, 2005, A1. Location in patent: Page 21-22